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玉米（Zea mays L.）是我国重要的粮食作物,其苗期代谢旺盛,病虫害危害性较高。本论文利用植物化学提取分离技术对东北地区广泛栽培品种丹玉336苗期的次生代谢产物进行了系统的分离,结合核磁共振波谱（1D和2D NMR）手段、单晶X-Ray衍射、化学合成以及手性拆分确定了这些次生代谢产物的结构,采用超高压液相色谱-质谱联用仪（UPLC-MS/MS）对主要代谢产物在苗期的分布与含量变化进行了测定,结合生物活性筛选揭示了主要次生代谢产物的病虫害防御功能。（1）从玉米（丹玉336）苗期分离到1个新的天然产物ZL-1（MAHBOA）,通过核磁共振波谱确定其平面结构,采用化学合成方法富集了ZL-1的量,利用单晶衍射等技术手段明确了ZL-1的结构,发现该化合物为一对手性异构体。采取手性色谱分离方法对手性异构体进行拆分,结合ECD计算明确了MAHBOA-1和MAHBOA-2的立体结构,并发现植物中MAHBOA-1和MAHBOA-2的比例为1:3。采用UPLC-MS/MS定量分析发现,该化合物在玉米地上部分的含量高于地下部分,并且在苗期的7天含量达到最高,该时期地上和地下部分MAHBOA-1的含量分别是1.21±0.24和0.22±0.08μg·g-1DW,MAHBOA-2的含量分别是3.22±0.65和0.59±0.21μg·g-1 DW。同时该化合物还稳定存在于其他禾本科粮食作物幼苗中。通过类似物质的生物合成途径解析,推测MAHBOA的生源合成前体为吲哚-3-乙酸（IAA）。对IAA和MAHBOA分别进行了氘代衍生修饰,得到了其氘代产物d2-IAA和d2-MAHBOA。对玉米幼苗进行了d2-IAA饲喂,在地上和地下部分都检测到了d2-MAHBOA,由此表明IAA为MAHBOA的生源合成前体。进一步对玉米丁布突变体bx2中的MAHBOA进行含量分析,与对照W22植株对比发现,突变体中MAHBOA-1和MAHBOA-2的含量没有改变,结果表明,MAHBOA与丁布类化合物的生源合成途径不同。生物活性筛选发现,MAHBOA对枯草芽孢杆菌（Bacillus subtilis）的生长具有一定的抑制活性。进一步筛选发现,MAHBOA对棉铃虫显示了较强的拒食活性,1:3的手性异构体混合物的拒食中浓度是13.25±0.79μg/cm2,MAHBOA-1和MAHBOA-2的拒食中浓度分别是16.49±2.56和12.67±0.69μg/cm2,表明MAHBOA-2的昆虫拒食活性最强。将化合物MAHBOA-1和MAHBOA-2分别饲喂斜纹夜蛾（Spodoptera litura）、玉米粘虫（Mythimnaseparata walker）和棉铃虫（Helicoverpa armigera）,体内代谢分析结果显示,三种昆虫均可以将MAHBOA-2转化为MAHBOA-1,并且斜纹夜蛾的转化能力强于玉米粘虫,而棉铃虫的代谢转化能力最低,三种昆虫都不能将MAHBOA-1转化为MAHBOA-2,由此表明昆虫将R构型转化为S构型化合物,以减弱化合物的毒害作用。（2）利用色谱分离技术,从玉米幼苗（丹玉336）中分离得到化合物18个,通过核磁共振波谱（NMR）和质谱（MS）等波谱技术鉴定了这些化合物的结构,其中包括丁布类化合物6个,萜类化合物3个以及酚酸类化合物9个。建立了12种化合物的UPLC-MS/MS的分析检测方法,实现了17 min内对这些化合物快速准确定量分析。通过该方法对玉米中部分化合物进行定量分析,结果显示化合物MBOA（ZL-2）从第3天到第28天含量持续下降,而化合物M2BOA（ZL-3）、HMBOA（ZL-4）、BOA（ZL-6）和HBOA（ZL-7）在玉米生长到第7天时含量较高。通过对玉米京科968和沈玉26的水培液和土壤中化合物的定性和定量分析发现,玉米的根系分泌物主要是MBOA、M2BOA和HMBOA;在水培液培养的5-7 d分泌量最高;在所有品种土壤中的根系分泌物中MBOA的含量较高。（3）种衣剂为玉米种质保存提供了有利条件,但种衣剂中的化学农药物质会被植物幼苗转运和代谢。本论文发现玉米幼苗转运或代谢的氨基甲酸酯类化学物质3个,分别为从carbofuran（ZL-20）、3-hydroxy-carbofuran（ZL-21）和3-keto-7-phenolcarbofuran（ZL-22）。UPLC-MS/MS定量分析发现,carbofuran在幼苗中的含量最高,可能是植物从包衣剂转运的物质,3-hydroxy-carbofuran和3-keto-7-phenolcarbofuran的含量较低,可能为植物代谢carbofuran的产物。综上所述,玉米幼苗中次生代谢非常活跃,不仅可以合成与释放大量防御性的丁布类、萜类和酚类物质,还具有较强的转运与代谢毒害物质的能力。同时以IAA为前体的MAHBOA-1和MAHBOA-2的发现,表明玉米能够利用苗期旺盛的生长类物质转化为防御物质,为植物生长与防御机制研究提供了基础。