基于Ugi反应衍生的二芳基乙烯化合物的光致变色及离子识别性质研究

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自21世纪以来,光致变色材料因其具有易于操作、分辨能力高、可反复使用等优点,备受研究者的青睐。在众多的光致变色体系中,二芳基乙烯光致变色化合物因其具有良好的热稳定性、抗疲劳性和快速响应等优点,被广泛应用于光致开关、光记忆材料、光存储等领域。阴离子在生命科学、化学等多个领域都具有非常重要的作用,使得阴离子的检测和识别具有重要意义。因此,设计合成出新型的具有阴离子识别性质的二芳基乙烯光致变色化合物具有重要意义。本文研究的内容是以二噻吩乙烯分子为基本结构单元,通过Ugi四组分反应合成一系列酰胺桥联的含不同芳环的单边以及双边化合物,并对其光致变色性质、荧光性质和阴离子识别性质进行了研究。具体内容如下:1.合成了一系列酰胺桥联的含不同芳环的单边以及双边接入形式的二噻吩乙烯化合物,并通过1HNMR、13CNMR、质谱、元素分析对其结构进行了表征。2.对该系列化合物进行了光致变色和荧光性质的研究。结果表明:当芳环以双边形式接入时,化合物的光致变色性能随着芳环共轭体系的增大而变差;当芳环以单边形式接入时,化合物的光致变色性能均较对应的双边化合物要更为优越。荧光性质方面,经紫外光照射时,该系列化合物均表现出不同程度的荧光淬灭,而双边接入形式的化合物11-1、II-2和11-3在紫外光照射下的荧光淬灭程度远不及单边接入形式的化合物11-4、11-5和11-6的荧光淬灭程度大。3.对该系列化合物进行了阴离子识别性质的研究。结果表明:含萘环的化合物Ⅱ-1和Ⅱ-4对OAc有较弱的识别作用;含蒽环的化合物II-2和11-5均对I有显著的识别作用,表现为荧光大幅度淬灭;含芘环的化合物11-3和11-6均对F有一定的识别作用。而且,II-3和II-6对F表现出很好的比色识别作用,识别后的溶液呈黄绿色。此外,识别阴离子后目标化合物的光致变色性能有了较大的变化,其中尤以含芘环化合物11-3和11-6的变化最为明显。
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