三甲苯草酮及其衍生物的合成研究

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2-(1-(乙氧基亚胺基)丙基)-5-(2,4,6-三甲苯基)-2-丙酰基-3-羟基-2-环己烯-1-酮的商品名为三甲苯草酮,它是一种高效、广谱、低毒和高选择性的除草剂。然而,三甲苯草酮在国内还没有得到广泛的推广,因此,具有巨大的应用前景。本论文主要研究了三甲苯草酮的合成工艺,以2,4,6-三甲基苯甲醛为起始原料,经过羟醛缩合、鲁宾逊增环、水解、脱羧、酯化、重排、肟化7步反应合成了目标产物。在中间体5-(2,4,6-三甲苯基)-3-丙酰氧基-2-环己烯-1-酮的合成中,采用丙酮氰醇作为催化剂,收率达到70%,且与同类合成方法相比,简化了操作工艺、降低了成本;缩合反应工艺采用单因素实验和正交实验进行了优化,收率达85%;并对其它反应条件进行了优化,三甲苯草酮的总收率达到45%.其次,本论文以邻苯二甲酸酐作为起始原料经过四步反应合成了三种三甲苯草酮的衍生物。最后,用红外光谱、核磁共振氢谱、液相-质谱等检测方法确证了中间体及产品的结构。
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