本文主要研究了叔胺作为Lewis碱催化剂，催化联烯酸酯参与的环加成反应，成功地实现了在DABCO催化下，δ-乙酰氧基联烯酸酯和含氧亲核试剂δ-羟基联烯酸酯之间的[4+2]环化反应，以较高的产率得到了四取代4-H-吡喃类化合物。　　我们采用极性反转的反应策略，在联烯酸酯的δ位引入离去基团乙酰氧基，在叔胺的亲核催化作用下，联烯酸酯经历加成-消除反应进程，在消除离去基团乙酰氧基的同时，也带走了中间体的负电荷，将离子中间体由亲核性变成亲电性，实现了中间体的极性反转。接着尝试使用合适的含氧双亲核试剂进攻亲电性中间体，随后发生1，2-消除，再生催化剂，最终成功得到了[4+2]环化产物。初步研究发现，δ位为芳香基团取代的联烯酸酯可以发生该[4+2]环加成反应，而当δ位取代基为烷基时，该反应得不到目标产物。在反应过程中，δ-羟基联烯酸酯在碱的协助作用下，发生重排作用，最终作为氧亲核试剂参与到[4+2]环加成反应中去。　　本方法学发现δ位羟基未保护的联烯酸酯也可以作为氧亲核试剂参与到叔胺催化联烯酸酯的反应中去，成功地拓展了含氧双亲核试剂的范围，也为含氧杂环合成提供了一个新方法。