辅酶Q10(泛醌)的合成研究

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辅酶Q10,俗称泛醌,属维生素的一种,其广泛存在于大自然的很多生物体中,是生物体呼吸链中重要的递氢体,具有天然的抗氧化和清除自由基的作用,因此有着重要的生理和药理作用。随着研究的加深,辅酶Q10的应用领域得到很大的扩展。已有资料显示,辅酶Q10对心血管疾病像充血性心力衰弱、心绞痛、心律失常、高血压、再生障碍性贫血等有很好地治疗作用;并能改善肝胰脏功能障碍,对肿瘤及艾滋病有一定的辅助治疗作用。此外,因其具有清除自由基的作用,辅酶Q10已经开始被用于保健和化妆品中。 因为辅酶Q10具有巨大的需求市场,人们对它的各种合成方法进行了大量的探讨。本文对辅酶Q10的化学合成进行了研究。 本文以2,3,4,5-四甲氧基甲苯和茄尼醇为原料通过六步反应合成了辅酶Q10。 首先,以茄尼醇为原料,溴化生成茄尼溴,其与乙酰乙酸乙酯反应,经皂化,酸化,加热脱羧得到茄尼基丙酮。茄尼基丙酮与溴乙烯的格式试剂反应生成含茄尼基乙烯基异丙醇。此醇在BF3.OEt2的催化下,与2,3,4,5-四甲氧基甲苯缩合,再经CAN(硝酸铈铵)氧化,得到目标产物辅酶Q10。 以上六步合成过程的总收率为18.5%。 合成条件较为温和,为进一步的研究提供了一套有用的数据。
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