【摘 要】
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醇类化合物可以从大量的生物质中获得,是一类可持续发展资源,也可以作为有机反应的原料。在过去的几十年中,贵金属催化的氢转移及其偶联反应得到了快速发展,已成为有机化学的
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醇类化合物可以从大量的生物质中获得,是一类可持续发展资源,也可以作为有机反应的原料。在过去的几十年中,贵金属催化的氢转移及其偶联反应得到了快速发展,已成为有机化学的研究热点之一。近些年来,人们采用铁、钴、镍、锰等非贵金属催化剂也实现了该类反应,但这些廉价金属催化体系往往需要使用有毒含膦有机配体。在本学位论文中,我们报道了非膦的钴、铁催化体系,高效地催化伯醇与仲醇的交叉偶联反应,高选择性地得到饱和酮化合物;催化2-氨基苄醇与仲醇的偶联反应,合成得到喹啉衍生物;催化2-氨基苄醇与苯甲酰胺反应,高产率地得到喹唑啉衍生物。本论文的主要研究内容如下:合成了含有NH官能团的NNN配体,与CoCl2.6H2O反应,分别得到对应的非膦Co(Ⅱ)-NNN钴配合物。在120℃下,20 mol%的NaOH为碱,以5 mol%的Co(Ⅱ)-NNN配合物为双功能催化剂,在甲苯中催化1-苯基乙醇与苄醇反应,高选择性地得到α-烷基酮。该催化体系具有底物范围广,官能团耐受性强等特点,NH基团对反应的活性和选择性起到至关重要的作用。此催化体系还可拓展到2-氨基苄醇与仲醇的脱氢偶联,实现喹啉衍生物的合成。以甲苯为溶剂,CsOH-H2O作为碱,FeCl2·4H2O/邻菲啰啉为催化体系,加热至130℃,催化2-氨基苄醇和苯甲酰胺脱氢偶联,高产率地得到喹唑啉衍生物。此催化体系原子利用率高,底物范围广,无需添加其他物质并且仅产生水和氢气作为副产物,污染小。
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