本论文合成了一系列的杯[6]芳烃衍生物,并研究了其作为相转移催化剂用于卤代芳烃氟化反应的性能。论文中以对叔丁基苯酚和37%的甲醛为原料,在氢氧化钾存在下,合成了对叔丁基杯[6]芳烃,反应收率为65.8%; 以对叔丁基杯[6]芳烃为原料,在无水三氯化铝存在下,与苯酚发生反烷基化反应合成了对氢基杯[6]芳烃,反应收率为62.0%; 以对氢基杯[6]芳烃为原料,加入98%的浓硫酸进行磺化反应合成了对磺酸基杯[6]芳烃钠盐,反应收率为58.4%; 产品均经1H-NMR鉴定确认。分别将上述化合物作为相转移催化剂应用于对硝基氯苯、四氯对苯二甲酰氯和N-苯基四氯邻苯二甲酰亚胺等化合物的氟化反应中,以检测各催化剂的催化性能。结果表明对叔丁基杯[6]芳烃、对氢基杯[6]芳烃以及对磺酸基杯[6]芳烃钠盐均对对氟化反应具有相转移催化能力,其中以对磺酸基杯[6]芳烃钠盐的催化效果最佳。论文中还探讨了上述各催化剂的结构与其催化性能的关系,对比了各催化剂在不同反应时间、反应温度下的催化效果,并讨论了各催化剂的用量。