聚苯乙烯负载有机硒试剂参与的固相有机合成

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本文主要探索了一些聚苯乙烯负载有机硒试剂参与的固相有机合成反应。 一、以1%交联的聚苯乙烯负载硒溴试剂与酮或酯的烯醇式氧负离子反应合成相应的聚苯乙烯负载α-硒基羰基化合物,再经30%的双氧水作用,通过无痕迹切割方式制得α,β-不饱和酮、酯,产率高和纯度好。同时,将聚苯乙烯负载硒溴试剂与乙烯反应生成聚苯乙烯负载β-溴乙基硒树脂,所得树脂与相应的酚反应,继而在室温下用30%的双氧水进行氧化-消除,以良好产率和较高纯度合成了芳基乙烯基醚化合物,进一步研究了聚苯乙烯负载的硒溴试剂参与的固相有机合成反应。 二、由聚苯乙烯负载硒溴试剂依次与硼氢化钠、α-溴代羧酸反应合成聚苯乙烯负载α-硒基羧酸试剂,继而在1,2-二氯乙烷溶剂中与氯化亚砜反应生成α-硒基乙酰氯树脂,减压除去氯化亚砜,无需进一步过滤、洗涤,即在三乙胺存在下与胺反应制得了聚苯乙烯负载α-硒基酰胺树脂,并在室温下用30%的双氧水进行切割,可方便,快速的制得高产率、高纯度的丙酰胺和2-丁烯酰胺。 三、以1%交联的聚苯乙烯负载N-硒基吗啉试剂作用于α-醛基环酮化合物、继而在室温下用30%的双氧水进行氧化-消除,以良好产率和较高纯度合成了相应的不饱和β-二羰基化合物。
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