草豆蔻、地胆草和桃花心木三种植物化学成分的研究

来源 :中国科学院上海药物研究所 | 被引量 : 0次 | 上传用户:smallAppleA
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本文对三种中国南方产的植物草豆蔻Alpiniakatsumadai、地胆草Elephantopusscaber和桃花心木Swieteniamahogani进行了系统的化学成分研究。运用波谱学技术和单晶衍射及与相关文献报道数据对照等手段鉴定了40个化合物,其中包括柠檬苦素11个,三萜10个,倍半萜7个,甾体3个,二芳基庚烷类化合物5个,黄酮2个以及木脂素2个。其中新化合物5个。   草豆蔻(Alpinia katsumadai)为姜科(Zingiberaceae)山姜属植物草豆蔻的成熟的种子团,本文从该植物种子中分离获得了9个化合物。经与文献或标准样品数据对照,分离得到的9个化合物(Figure 1-11)均为已报道化合物,分别被确定为:5个二芳基庚烷类化合物:包括4个线状的(5R)-trans-1,7-diphenyl-5-hy-droxy-6-hepten-3-one(1),(3R,5R)-trans-3,5-dihydroxy-1,7-diphenyi-1-heptene(2),(3S,5S)-trans-3,5-dihydroxy-1,7-diphenyl-1-heptene(3)和trans,trans-1,7-dipheny1-5-hydroxy-4,6-heptadien-3-one(4)和1个特殊的katsumadain B(6),2个链状倍半萜类化合物:trans,trans-farnesol(7),trans-2,3-epoxy-farnesol(8),2个黄酮类化合物:cardamomin(5),pinocembrin(9)。   地胆草(Elephantopus scaber)是菊科(Compositae)地胆草属植物,本文从海南产的菊科(Compositae)地胆草属植物地胆草(Elephantopus scaber)的全草的脂溶性提取物中分离鉴定了11个化合物,包括倍半萜类化合物5个,三萜类化合物4个,甾体类化合物2个。经与文献或标准样品数据对照,11个化合物(Figure 2-3)均被确定为已知化合物,分别为:deoxyelephantopin(1),isodeoxye-iephantopin(2),isoscabertopin(3),scabertopin(4),(-)-curcuphenol(5),lupeol(6),3-hydroxytirucalla-7,24-dien-21-oic acid(7),lup-20(29)-en-3-one(8),tirucalla-7,24-dien-3,24-dione(9),10,13-dimethyl-17-(1,4,5-trimethyl-hex-2-enyl)-1,2,3,4,6,10,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-cyclopenta[a]phenanthrene-3,5-diol(10),5,6-dihydro-ergosterol(11)。   桃花心木(Swietenia mahogani)是楝科(Meliaceae)桃花心木亚科(sub-familyof Swietenieae)桃花心木属常绿高大乔木,我们采用从中国海南采集的桃花心木的枝叶为原料,对其中的化学成分进行了较为深入的提取分离研究。从桃花心木枝叶醇提取物的氯仿部位中共分离鉴定了20个化合物,包括柠檬苦素类化合物11个(5个新的,其中2个andirobin类,2个mexicanolide类,1个phragmalin类),三萜类化合物6个,甾体类化合物2个,木质素类化合物2个。新化合物经波谱解析(ElMS,ESIMS,1H-和13C-NMR,HMBC,HSQC,ROESY等)以及理化性质分析推定结构。桃花心木苦素A和B分别代表首次发现的具有如下结构特征的andirobin和phragmalin类型的柠檬苦素:常见的六元内酯D环被水解破坏,C-17位上的醇羟基继而被释放游离出来,而同时产生的16位处的羧酸残基则与C-8位处的羟基反应形成了一个新的五元内酯环。经与文献或标准样品数据对照,15个已知化合物(Figure 3-10)分别被确定为:5个mexicanolid类型的柠檬苦素:swietenolide(54)、proceranolide(55)、humilinolide B(56)、6-O-acetylswietemahonin(57)、6-hydroxymexicanolide(58),andirobin类型的柠檬苦素:methyl 6-hydroxygangolensate(59),6个三萜:melianone(60)、melianodiol(61)、24-epi-melianodiol(62)、3-oxo-3β-deacetoxyturraeanthin lactone glycol(63)和cycloeucalenol(64)、cyclomahogenol(65),2个木脂素:yangambin(66)、(+)-syringaresinol(67),1个甾体:β-谷甾醇(68)。
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