泰拉菌素(tulathromycin),又称土拉霉素是动物专用的新型大环内酯类抗生素,商品名为瑞可新(Draxxin),是由美国辉瑞动物保健公司开发的最新的动物专用的大环内酯类半合成抗生素。2004年在欧盟和美国上市,主要用于牛和猪的由敏感菌引起的呼吸系统感染性疾病及由牛莫拉氏菌引起牛传染性角膜结膜炎的防治。泰拉菌素的药动学特性优良,吸收快,达峰时间短,生物利用度高,在肺中可达到很高的组织浓度,消除半衰期长,药效持久,单次肌注或皮下给药即能提供全程的治疗。目前,该药注射液已在我国上市,因其治疗效果明显,在兽医临床具有广阔的应用前景。以阿奇霉素A为原料,经苄氧羰酰氯保护2’位羟基得到保护的阿奇霉素A(Ⅱ),然后经Albright-Goldman方法氧化4”位羟基得到Cbz保护的酮(Ⅲ),酮通过Wittig-Homer反应得到保护的烯(Ⅳ),烯经经双氧水氧化得到保护的环氧化合物(V),保护的环氧化合物在Pd/C催化下脱保护得到脱保护的环氧化合物(Ⅵ),脱保护的环氧化合物与正丙胺反应开环得到泰拉菌素粗品,粗品泰拉菌素成磷酸盐纯化,最后解析得到泰拉菌素(Ⅶ),总收率为42.0%,经HPLC测定ω(Ⅶ)=98.0%。该方法改进了文献合成方法,不需采用极低温反应,可以有效的实现工业化生产。本文也对不对称Beckmann重排进行了探索Beckmann重排在有机合成中占有极其重要的地位,通过该不对称反应可以制备手性酰胺类化合物。在文献基础上设计出四种不同的不对称贝克曼重排方案,用不同的催化体系对不同对位基团的环己酮肟进行重排,考察了重排的选择性问题。这些研究方案,为以后不对称贝克曼重排工作更加深入的开展提供了一定的基础。