冠醚的研究已经由化学渗透到了生命科学和材料学等多个学科,尤其是手性冠醚的发展,对分离手性化合物具有重要的意义。本文概述了冠醚的类型、合成方法及其应用。氮杂冠醚是冠醚中得到重点研究的类型之一,不仅对过渡金属和重金属离子有着特异的配位作用,还可与某些具有特定结构的金属离子进行配位,形成的配合物作为模型分子,为研究生命活动过程提供了广泛的可能性。手性氮杂冠醚还可以用于手性识别和手性化合物的分离,具有广泛的应用前景。本论文主要研究了新型手性氮杂冠醚的合成,包括以下几方面内容:1、手性氮杂冠醚的合成与结构表征。以水杨醛及其衍生物和反式-（-）-1,2-环己二胺为原料,通过Williamson合成法、亚胺化、以及还原等三步反应,合成了系列手性氮杂冠醚。首先由水杨醛及其衍生物分别与1,2-二溴乙烷通过Williamson反应,合成了4,7-二氧杂-2,3;8,9-二苯并-1,10-癸二醛及苯环上具有不同取代基的二醛类化合物,收率为30%～65%。利用合成的二醛与反式-（-）-1,2-环己二胺进行缩合反应,得到一系列具有手性的希夫碱,即其中苯环上（不）带有取代基的反式-（-）-1,12-二氮杂-3,4;9,10-二苯并-13,14-环己基并-5,8-二氧杂-1,11-环十四碳二烯,收率为89%～93%。利用NaBH₄对这些手性大环希夫碱进行还原,得到其中苯环上（不）带有取代基的反式-（-）-1,12-二氮杂-3,4;9,10-二苯并-13,14-环己基并-5,8-二氧杂环十四烷,即设计的手性氮杂冠醚目标化合物,收率为85%～90%。对所合成的新的中间体及手性氮杂冠醚均利用¹H NMR、¹³C NMR、MS和IR进行了结构表征。2、对以L-酒石酸为手性源合成手性18-冠-6化合物进行了探索。尝试了以L-酒石酸二乙酯为原料,经过缩合反应、还原反应、亲核取代反应等步骤合成手性18-冠-6化合物。研究发现所合成的1,4-二苄氧基-D-苏糖醇难以与五甘醇二（对甲苯磺酸酯）进行环化反应生成18-冠-6化合物。3、哌啶类化合物的制备与结构表征。通过形成对甲苯磺酸酯对4-羟基哌啶中的羟基进行活化,合成了化合物1-叔丁氧基羰基-4-哌啶醇对甲苯磺酸酯,收率为65%。通过单晶X-射线衍射确证了该化合物的结构,利用该中间体与含氟芳香族化合物和香豆素类化合物进行反应,合成了新的哌啶类化合物。利用¹H NMR、¹³C NMR、MS和IR对化合物的结构进行了表征。