氟硼二吡咯甲川类(BODIPY)荧光探针由于其具有光谱性能稳定、化学性能稳定、光谱灵敏度高、较高的荧光量子产率、较高的环境稳定性、较好的细胞穿透能力和对生物细胞组织较小的毒性、良好的溶解性等特点被广泛应用于生物医学、食品及环境分析中。因此设计与合成BODIPY类荧光探针分子成为研究生物医学荧光探针的热点。二吡咯甲烷类衍生物在有机合成中有着非常重要的应用，是合成BODIPY、corrole、dipyrrin以及porphyrin类衍生物的重要前驱体。因此基于二吡咯甲烷为前躯体发展高效的BODIPY的合成方法有重要的意义。　　本论文系统的总结了二吡咯甲烷的合成方法以及BODIPY荧光探针在检测离子和分子上的研究进展，设计和合成了4个二吡咯甲烷化合物和其对应的4个BODIPY荧光探针;进一步制备了4个二吡咯甲烷Zn(Ⅱ)配合物和氟硼吡咯类锌配合物(BDAZn);用元素分析、核磁和质谱等方法对化合物的结构进行了表征。发现氧化石墨烯(GO)和BDAZn的复合物能高效的检测BSA含量，建立了一种检测商业牛奶中蛋白含量的方法。合成了一种新型荧光性能稳定的核酸纳米银(DNA-Ag)，探索了BDAZn和抗肿瘤活性铜配合物(LCu)对DNA-Ag的插入作用，发现DNA-Ag能够很好的取代EB-CTDNA，是一种新型环境友好和低毒性非标记性荧光核酸，可运用于研究配合物与DNA的作用。本论文的主要创新点如下:　　(1)合成BODIPY的方法有两种，与传统合成方法不同的是本文首次采用二吡咯甲烷类衍生物分步法合成氟硼吡咯类化合物，先加入三氟化硼乙醚溶液后氧化成BODIPY结构，而传统的方法是先把二吡咯甲烷氧化后再加入三氟化硼乙醚溶液，本文优化了合成二吡咯甲烷类衍生物的工艺条件，并且提高了合成BODIPY的产率。其中5-4氟苯基二吡咯甲烷和它对应的氟硼吡咯(F-BODIPY)为首次报道。　　(2)通过一锅法和分步法用二吡咯甲烷作为原料合成了4个Zn(Ⅱ)配合物，表征了锌配合物的结构，研究了两种方法合成的产物形成机制。发现二吡咯甲烷与锌(Ⅱ)盐以2∶1的方式结合即形成二个二吡咯甲烷和一个Zn(Ⅱ)进行配位的产物，而氧化的二吡咯甲烷与Zn(Ⅱ)以1∶1的方式进行配位。光谱研究表明锌配合物具有很好的光学性能。　　(3)我们发现了一种基于化学传感的高度灵敏和高选择性的氟硼吡咯锌(Ⅱ)化合物和氧化石墨烯(GO)形成的复合物(BDAZn-GO)，发展了一种高效的检测血清白蛋白(BSA)含量的方法。研究表明在该复合体系中，当GO-BDAZn的质量比为1∶5的时候，BDAZn的在发射波长为508 nm处的荧光被GO完全淬灭，而BDAZn-GO复合体系的荧光随BSA含量增加荧光强度不断增强和荧光衰减时间不断增加的响应。我们还发现BDAZn-GO复合体系不但可以单独检测纯的BSA含量，而且也可以用来检测商业牛奶和商业发酵乳里面的蛋白含量，检测范围为0.0714 mg/mL到1.25 mg/mL。深入研究了复合物与BSA作用机制，发现BSA的疏水基团和金属结合位点，使BSA可以把BDAZn从BDAZn-GO复合体系中解离出来形成稳定的亲水性的荧光纳米小球，而且形成的亲水性的荧光纳米小球可以作为线粒体中的HepG-2的细胞成像。　　(4)铜(Ⅱ)配合物的生物活性和毒性不同于自由的铜(Ⅱ)离子。为了设计一种在评估铜(Ⅱ)配合物与DNA的插入作用的方法，我们使用在5和3两端用CTACGTGCT加以修饰的含C3-A单元的核酸适配体作为模板，合成了一种新型荧光探针AgNC53(5-TCGTGCATC-C3AC3AC3G3C3A-CTACGTGCT-3)。其在发射波长为617 nm处DNA-Ag的荧光量子产率为0.93，是一种稳定的荧光核酸银。深入探索其与铜(Ⅱ)、锌(Ⅱ)配合物的作用。发现其对自由铜(Ⅱ)离子、锌(Ⅱ)离子和互补序列核酸适配体响应较弱，而对含有π共轭配体的锌(Ⅱ)和铜(Ⅱ)配合物的作用更加敏感。荧光滴定法和圆二色光谱(CD)法显示该锌(Ⅱ)和铜(Ⅱ)配合物对AgNC53的插入作用能使得构象从三重构造形式变为反向平行的四聚体形式。AgNC53对铜(Ⅱ)或者锌(Ⅱ)配合物的插入作用的高度敏感性使得AgNC53可以被用来作为DNA与铜(Ⅱ)或者锌(Ⅱ)配合物的荧光探针。此外我们还发现含邻菲罗啉配体的铜(Ⅱ)配合物对DNA-Ag的淬灭常数比对EB-DNA的更高。因此，AgNC53的能代替EB-DNA体系运用于评价配合物与DNA的作用。DNA-Ag合成方便、快捷、无毒是一种环境友好的荧光核酸。