近年来,癌症已经成为危害公共卫生和威胁人类健康的主要疾病之一。并且由于在全球范围内癌症发病率的持续上升,以及癌症具有较高致死率等因素,在未来癌症可能成为人类的第一致死原因。越来越多的研究结果表明糖胺聚糖与肿瘤的发展密切相关,糖胺聚糖的结构、数量以及种类的改变都对肿瘤组织的生长与发展都有重大的影响。糖胺聚糖由于其连接有不同的基团,因而当与蛋白相结合发生反应,能够产生不同生理效果。目前治疗肿瘤的主要方法中化疗由于对正常生理组织的伤害极大因而在临床使用中受到了很大的限制。许多在用的抗癌药物由于其价格都较为高昂因而不能够被广泛使用。因此,开发一种高效、低毒且价格低廉的抗癌药物成为了科学界努力的重要目标。阿司匹林作的使用历史已经超过了100年,是人类历史上最为成功的药物之一。迄今为止,科学界针对阿司匹林的研究数量已经非常巨大,并且发现了其多种临床用途。但随着研究的深入,阿司匹林的治疗谱仍在不断扩大,新的药理活性仍然不断被发现。近年来,科学界发现阿司匹林及其衍生物在抗肿瘤方向表现出了优良的活性,使得对阿司匹林的结构修饰和改造成为人们研发新型抗肿瘤药物的新热点。阿司匹林的抗癌机制有多种,如抑制环氧合酶、抑制核转录因子、激活蛋白酶等。目前已经合成的多种阿司匹林的衍生物更是表现出优良的抗癌活性。本论文选取阿司匹林为母核,对其进行结构修饰,以期获得具有良好抗癌活性的高效低毒低成本的阿司匹林衍生物。在设计目标化合物时,从阿司匹林自身抗癌活性、对糖胺聚糖合成的抑制以及通过与糖胺聚糖结合从而改变其生物学功能,从而发挥抑制肿瘤组织的生物学功能。因此,我们所设计的阿司匹林衍生物保留了母核上的乙酰基,在羧基上通过缩合和取代反应连接上不同的阳离子取代基团(氨基、胍基、四甲基异硫脲基、异硫脲基)。所得目标化合物均通过质谱或核磁验证。我们对所合成的部分化合物进行了体外抗肿瘤活性检测,选取了人肺癌细胞株A549和H1299,所合成的化合物与阿司匹林相比抗癌活性均有较大提高,并且从所得细胞毒活性实验数据中得到了初步了构效关系。阿司匹林母核与取代基团之间链接臂的长度增加能够提高目标化合物的抗癌活性。为以后阿司匹林衍生物提的结构改造提供了一定的参考。