本论文主要概述了以Prins环化反应为关键反应对hapalindole类天然产物和epoxyuejindole A的全合成研究。主要包含两个部分。　　第一部分:吲哚单萜hapalindole类天然产物的全合成研究。在生源假说启发下，设想通过对吲哚苄位氧化得到共轭亚胺活性中间体，进一步发生Prins环化反应构建出hapalindole骨架。首先在简单底物上筛选了不同条件后发现以DDQ做氧化剂可以很好的实现该反应，并且具有高度的立体选择性。将该方法扩展到不同的底物中，可以以中等到优良的收率得到环化产物，表明了该反应有很好的官能团兼容性和底物普适性。最后运用该氧化环化反应作为关键步骤完成了12-epi-hapalindole Qisonitrile,hapalonamide H,deschloro12-epi-fischerindole Initrile，hapalindole H和hapalindole Q的全合成。完成了deschloro12-epi-fischerindole Wnitrile的全合成并且修正了其结构。　　第二部分:吲哚二萜epoxyuejindole A的全合成研究。在该工作中本人主要研究后期的Prins环化反应。完成了前期高级中间体的构建后，首先希望利用处于吲哚苄位的非取代富电子烯烃的特性，通过Prins环化反应构建出B环，然后希望再一次通过Prins环化反应构建A环，最后引入谐二甲基构建出epoxyuejindole A骨架。但是在构建A环时由于发生了异构化，所以该策略没有成功。为避免芳构化，提前引入谐二甲基并且调整关环顺序，先用阳离子环化反应构建出含季碳中心的A环，然后再通过Prins反应高效的构建出B环，进一步修饰后顺利的完成了天然产物epoxyuejindole A的不对称全合成。