本文采用量子化学与数值模拟结合的方法研究了N-烷基为甲基、乙基和异丙基取代的邻卤丙烯基酰苯胺分子的分子内自由基环合成反应机理。根据优化得到的驻点结构和能量计算了反应底物的半衰期,构建了反应过程的Gibbs自由能势能面,并对势能面上的所有基元反应步骤建立了反应物、中间体和产物分子相对于时间的动力学微分方程组,利用计算得到的相关能量和反应速率常数对微分方程组进行了仿真处理,得到了反应物、中间体和产物分子随时间的浓度分布。基于数值模拟结果详细地讨论了反应过程中的自由基阻旋异构化、环合成、类新苯基重排和还原反应过程,揭示了经各反应通道生成产物的几率、产物的分支比,以此计算反应的手性转移率,并定量地考查了温度对反应区域选择性和立体选择性的影响。此外,我们也通过这几个体系的数值模拟结果研究了对映反应条件下产物ee值与反应物ee值的关系及其温度效应。对于N-烷基取代的邻卤丙烯基酰苯胺分子,当N-烷基的体积大于异丙基时可以得到高区域选择性和高立体选择性的环合成产物。相关结果和结论为利用此类分子内自由基环合成反应高立体选择性或高区域选择性合成氮杂环化合物提供了反应底物的选择标准和手性转移率的计算方法。