用于检测臭氧的荧光探针的合成与应用

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活性氧是自然界中普遍存在的一类化学性质非常活泼的物质。而臭氧(O3)又是活性氧中最典型的一种。由于是三个氧原子组成,所以,人们在日常生活中狭义地把活性氧定义为臭氧。对人类来讲,臭氧是一把双刃剑,有益也有害。本论文首次报道了一种新型的用于检测臭氧的有机小分子荧光探针。该小分子荧光探针在合成过程中表现出原料廉价,产率高,产物易于提纯和化学性质稳定等优良性能。基于有机小分子荧光探针对环境、活体的适用性和对臭氧的选择性响应,探针体系的荧光光谱会发生改变,从而实现对臭氧的检测,并且成功将其用于活细胞的可视化荧光成像和环境中臭氧的半定量检测。本论文主开展了以下方面的研究工作。首先,根据臭氧对丁-3-烯这一特定基团的识别,端位烯烃与臭氧反应通常经历臭氧环化和β-消除反应两大步骤,其中β-消除反应是决速步骤,我们以此为主要出发点设计合成了一种以7-氨基-4-甲基香豆素为母体的用于检测臭氧的荧光探针Cou-Bu。随后我们在室温条件下探究了该探针各种光谱性能,发现该荧光探针合成操作简单,具有瞬间反应的特性,同时还表现出了灵敏度高、选择性专一等优点。其次,为了探索其生物应用价值,我们借助于荧光共聚焦显微成像技术,把荧光探针Cou-Bu成功应用于活细胞中臭氧的可视化荧光成像。活细胞内同时存在的其它活性氧、抗氧化物质以及金属离子也不对臭氧的检测产生干扰。同时发现该探针表现出生物兼容性好,对细胞的损伤小等优点。最后,我们还开展了环境中臭氧检测相关方面的工作,制作了该探针的臭氧检测试纸。常规的检测环境中臭氧的方法只能达到定性的结果,我们的检测试纸初步实现了半定量检测环境中臭氧的目标。
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