Aldol反应是一类非常重要的碳-碳键形成反应。Vinylogous aldol反应是aldol反应的延伸，可获得δ-羟基-α，β-不饱和羰基类化合物，广泛应用于天然产物的全合成。目前，在不对称催化vinylogous aldol反应研究中，以二烯醇硅醚为亲核试剂的vinylogous Mukaiyama aldol反应研究得最为广泛。相对而言，直接的vinylogous aldol反应更具有原子经济性和环境友好性。由于其γ位亲核性较低，以非环状不饱和化合物为亲核试剂的不对称催化直接vinylogous aldol反应文献报道较少，γ-亲核试剂主要是烯丙基氰和烯丙基酮。最近，本课题组发展了一类新型的γ-亲核试剂，即β，γ-不饱和酰胺。在此基础上，本论文研究了β，γ-不饱和酰胺与1，2-二酮的不对称催化直接vinylogous aldol反应。　　本论文以叔胺官能团促进β,γ-不饱和酰胺的烯醇化、以Br(o)nsted酸性基团活化亲电试剂，研究了手性双功能有机催化剂作用下β,γ-不饱和酰胺与邻二醌的不对称直接vinylogous aldol-分子内环合串联反应。考察了手性有机催化剂、反应溶剂、反应温度、反应浓度、催化剂用量等因素对催化反应的影响，并根据可能反应机理进行了控制实验。在最优化条件下，使用5 mol％基于(S,S)-1，2-二苯基乙二胺手性骨架的叔胺-硫脲催化剂C8，不对称串联反应获得了优秀的收率（最高99％）和对映选择性(最高95％ ee)，提供了一种构建手性螺环二氢吡喃酮类化合物的有效方法。