本论文通过多种合成方法,成功合成出对不同赖氨酸α-氨基保护的ε-氨基一甲基化、二甲基化和三甲基化产物。在ε-氨基一甲基赖氨酸的合成过程中,找到了一种简单有效的Fmoc保护一甲基赖氨酸的合成方法。对于ε-氨基二甲基赖氨酸的合成,在合成过程中成功引入醋酸-醋酸钠缓冲体系,通过保持反应体系具有始终稳定的pH值,保证了Fmoc、Boc保护基在反应过程中不发生脱落。合成过程中还发展了用氢化法制备ε-氨基二甲基赖氨酸的方法。最后,以ε-氨基二甲基产物为原料,用O-甲基-N,N′-二环己基异脲进行甲基化进一步合成了ε-氨基三甲基产物。在对赖氨酸烷基化研究过程中,选用了多种醛、酮小分子化合物作为烷基化试剂进行氢化反应。研究表明,利用甲醛、丙酮、丁酮、环己酮等可顺利实现Boc-Lys-OH烷基化,但Fmoc-Lys-OH在与酮类化合物进行催化氢化反应时,Fmoc会脱落。其中,Fmoc-Lys-OH与环己酮反应时,以水为溶剂,生成的环己基产物不溶于水,且产率高。如果能够找到一种简单的脱除方法,则可以环己基作为一种新的氨基保护基用于保护氨基酸的合成。