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喹啉衍生物具有抗高血压、抗抑郁、抗过敏、抗疟疾、抗肿瘤和抗癌等作用;近年来喹啉衍生物还用于治疗艾滋病。许多有机小分子如喹啉衍生物等与DNA的相互作用已成为人们研究的热点。本文综述了喹啉衍生物的合成及有机小分子与.DNA作用的研究进展。以调研的文献为基础,选择芳香喹啉环平面为母核,分别在喹啉环母核上引入不同的取代基团,设计和合成了三个系列化合物。对合成的化合物进行了发光性能和DNA结合活性的探索。论文包含四章节。
(1)第一章综述了喹啉衍生物的合成和小分子与DNA之间的相互作用的最近进展进行。
(2)第二章合成了11个苯并氧杂卓喹啉酮衍生物(6a-6k)和进行了发生性能测试,首先以邻硝基苯甲醛(1)为起始原料,经硝基的选择性还原、Friedlander缩合反应、NBS溴代合成中间体(4),再分别与11种不同的取代苯酚类试剂经Williamson SN2亲核取代反应合成化合物4a-4k,然后水解成相应的羧酸5a-5k,最后以PPA为催化剂关环合成了11个苯并氧杂卓喹啉酮衍生物(6a-6k):对部分化合物在有机溶剂中和掺杂在有机玻璃膜中(PMMA膜)的光谱性能进行了初步研究。结果表明:在有机溶剂中,化合物6a能发射紫光;在高分子膜中可通过改变其浓度来使其发射紫光或三色光(紫、绿、蓝),这一结果表明在高分子膜中这些化合物(6a-6k)具有潜在的三色光材料价值。
(3)第三章以2-溴甲基-3-喹啉酸乙酯和N-烷基苯胺衍生物为原料,通过Williamson反应合成10个2-(N-烷基,N-基)胺甲基-3-喹啉酸乙酯衍生物,利用紫外光谱滴定法对这些化合物与ct-DNA相互作用进行初步的研究。结果表明:化合物5C、5D和5E与ct-DNA有较好的作用,化合物5C与ct-DNA的减色效应为45%,结合常数为2.17×103M-1;化合物5D与ct-DNA的作用其增色效应达85%,结合常数为1.72×103 M-1;化合物5E与DNA的作用最强,结合常数为9.10×103 M-1。
(4)第四章以不同取代基的邻氨基苯甲醛和丙酮基葡萄糖苷为原料,通过Friedlander反应合成了5个β-葡萄苷喹啉衍生物,并利用紫外光谱和荧光光谱对这些化合物与CT-DNA的相互作用进行了初步研究。荧光光谱滴定研究结果表明:化合物3a与CT-DNA的作用最好,其增色效应达到了266.7%,结合常数为4.166×103 M-1,其它化合物与CT-DNA的作用一般,增色或减色效应都约10%。
所合成的目标化合物均通过MS,IR,1H NMR,13C NMR和元素分析进行结构确证。其中6a和5J经过单晶培养获得晶体,经X-射线衍射确定了其绝对立体构型。