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含氮化合物广泛存在于医药化学、药物合成以及功能材料中,因此含氮杂环的构建一直是有机合成的研究热点。从原子经济性的角度来看,交叉脱氢偶联(CDC)反应避免了原料预先官能团化,是构建C-C键和C-N键的最直接、经济的方法。基于课题组长期以来对DDQ的氧化偶联反应研究,本论文分别以DDQ和四氯对苯醌作为氧化剂,主要研究:(1)研究了四氯对苯醌介导的邻烯丙基苯胺类化合物的氧化成环反应。首先,考察了不同的溶剂、反应温度、氧化剂等因素对反应结果的影响,确定了最佳的反应条件:以2.1当量的四氯对苯醌作为氧化剂,DCE为溶剂,在80°C下加热2小时,并在此基础上进行方法学研究,得到了一系列2,4-二芳基喹啉化合物。同时,发展了一锅法合成2,4-二芳基喹啉化合物,即以苯胺和1,3-二芳基丙烯为反应底物,经DDQ氧化、三氯化铁催化重排、四氯对苯醌氧化成环,得到2,4-二芳基喹啉化合物。此外,进行了克级的放大实验,得到良好收率的2,4-二苯基喹啉。最后,通过对比试验并结合实验结果,提出了可能的反应机理。(2)研究了DDQ介导的1,3-二芳基苯丙烯和4-氨基香豆素的氧化偶联反应。首先,探究了不同的溶剂、反应温度、氧化剂当量等因素对反应结果的影响,确定了最佳反应条件:以1.2当量的DDQ作为氧化剂,DCE为溶剂,室温条件下反应4小时,并进行相应底物拓展,得到了系列3-烯丙基香豆素偶联产物。同时,在偶联反应的基础上,开展了DDQ介导的1,3-二芳基丙烯和4-氨基香豆素的氧化成环反应,得到了5个吡啶并香豆素类化合物。此外,尝试了β-烯胺酯类化合物与1,3-二芳基丙烯的氧化偶联反应,仅能得偶联产物进一步水解的产物。最后,通过对比试验并结合实验结果,提出了可能的反应机理。(3)研究了DDQ介导的1,3-二芳基丙烯和邻氨基苯甲酰胺的氧化成环反应。首先,考察了不同的溶剂、反应温度、氧化剂当量等因素对反应结果的影响,确定了最佳反应条件:以氯仿作为溶剂,1.2当量DDQ为氧化剂,室温反应10分钟,再继续加入1.0当量DDQ,50°C下反应1到4小时,得到良好及以上收率的环化产物。该反应条件温和且操作简单,对于各种官能团底物具有良好的耐受性。最后通过对比试验并结合实验结果,提出了可能的反应机理。上述研究方法一共合成了55个化合物,其中,新化合物有37个,所有化合物的结构均经过核磁、质谱等手段进行鉴定。本论文的研究为含氮杂环化合物的合成提供了简洁、新颖的思路,对于碳氮键的构建具有重要意义。