新烟碱类杀线虫剂及其衍生物的合成与生物活性研究

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新烟碱类化合物因具有广泛的生物活性而备受重视,已有许多品种作为杀虫和药物得到开发和应用。本论文对高效烟碱类杀线虫剂3-(1-(4-氯苯基)乙基)噻唑烷-2-基-亚胺甲腈的合成路线进行了综述,探讨其合成工艺,并设计了工业生产方案。对影响各步反应的因素进行了剖析,对各步反应条件进行了优化,通过1H-NMR、GC-MS等表征手段,确证了化合物的结构和含量,由此深入分析了杂质来源及原因,并通过了单晶X-射线衍射对中间体2-氰基亚胺-1,3-噻唑烷和产品3-(1-(4-氯苯基)乙基)噻唑烷-2-基-亚胺甲腈的空间结构进行了研究。结构不同的新烟碱类化合物具有不同的生物活性,研究开发新结构类型的新烟碱类化合物已成为绿色杀虫剂研究热点。本论文对新烟碱类化合物的结构、合成、作用机制、构效关系研究进展进行了综述,将不同作用机制的活性基团引入新烟碱类化合物中,设计合成了三个结构类型共56个新烟碱类衍生物。其结构类型如下:通过1H NMR、IR、EA和单晶分析,确证了化合物结构的正确性,探索了化合物的波谱性质及生物活性。本论文具体研究内容及创新研究成果如下:1)成功合成了新型烟碱类杀线虫剂3-(1-(4-氯苯基)乙基)噻唑烷-2-基-亚胺甲腈,通过其1H NMR、MS和IR分析确定了结构的正确性。2)探讨了合成新型烟碱类杀线虫剂3-(1-(4-氯苯基)乙基)噻唑烷-2-基-亚胺甲腈的可行工艺,给出了较优化的合成工艺,提出了创新的产品处理方式,列出了影响产品收率的具体因素,得出了较理想的产率数据。3)我们开发的3-(1-(4-氯苯基)乙基)噻唑烷-2-基-亚胺甲腈的工艺具有成本相对较低,产品质量较高,操作方便,节能、降耗等许多优势。尤其是该工艺环境友好的显著特点,在全球环境意识日益加强的今天,对广大杀线虫剂生产企业来说更具有强大的吸引力。因此,使该工艺率先实现工业化,对我国杀线虫剂的发展具有举足轻重的作用。4)设计合成出未见文献报道的含乙基苯基团的56个新烟碱类化合物,其结构经红外、核磁氢谱和元素分析确证其结构。研究了其合成方法及生物活性,对化合物的波谱性质及生物活性进行了分析。5)对合成方法及机理进行了探讨,总结出了产率较高的合成路径。6)对合成的新烟碱类衍生物进行了杀虫、除草试验。对含有多种取代基的新烟碱类化合物的生物活性进行了比较,对其规律性进行了研究。7)通过探讨3-(1-(4-氯苯基)乙基)噻唑烷-2-基-亚胺甲腈及其衍生物的合成过程,基本掌握了合成其它烟碱类杀虫剂的制备工艺,对烟碱类杀虫剂中各基团的构效关系有一定的了解,对以后开发创制新型杀线虫剂农药具有重大意义。
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