吲哚是一类重要的氮杂环化合物,其骨架存在于许多天然产物和药物分子中。研究表明吲哚衍生物有显著的生物活性,且在医疗、香料及染料行业中均有广泛的应用。与此同时,吲哚原料易得,也是有机合成中重要的合成中间体和砌块,对吲哚骨架的转化也吸引了很多有机化学家研究的兴趣。本论文主要研究以2-芳基吲哚为原料,通过铁催化的C-C/C-N键断裂策略合成胺类化合物。本文分三个部分进行研究:第一部分,在温和条件下,2-芳基吲哚在TBN条件下通过硝化反应和铁催化C-C断裂“一锅法”合成2-氨基苯甲腈化合物。通过控制实验和反应机理的研究,提出了2-芳基吲哚形成2-氨基苯甲腈的可能机理。该策略具有底物范围广、可克级量制备、铁金属廉价、对环境友好、吲哚原料易获得且涉及新颖的C-C键断裂等特点。进一步研究发现,2-氨基苯甲腈在酸性条件下加热很容易发生关环,生成2-芳基苯并噁嗪酮。第二部分,发展了在铁催化下2-芳基吲哚与苄胺的脱氢交叉偶联反应合成3-氨基吲哚化合物。探究了不同温度、溶剂、金属催化剂等条件对生成3-氨基吲哚反应的影响。该反应的底物适用性广,官能团兼容性好。通过实验探究我们发现,无论是给电子或吸电子取代的2-芳基吲哚还是苄胺均能,以良好到优秀的收率获得3-氨基吲哚化合物。第三部分,研究了铁催化2-芳基吲哚与邻二芳胺反应合成喹喔啉衍生物。我们对该反应进行溶剂、温度、催化剂等条件的优化,同时也对底物的适用性进行了研究,发现该反应具有操作简单、官能团兼容性好、收率好等优点。该策略不仅提供了一种高效合成喹喔啉衍生物的方法,而且也为喹喔啉的生物活性研究奠定了基础。