CBS催化剂是重要的手性催化剂，用于不对称还原前手性酮，催化反应收率与光学收率均很高。本文以(R)-脯氨酸为主要原料，使用多种官能团保护方法，经格氏反应关键步骤，合成了CBS催化剂的典型手性配体(R)-α，α-二苯基-2-吡咯烷甲醇。本文比较并初步评价了三种合成手性配体(R)-α，α-二苯基-2-吡咯烷甲醇的路线，即三光气法、N-苄基-脯氨酸甲酯法、N-乙氧羰基-脯氨酸甲酯法。本文认为N-乙氧羰基-脯氨酸甲酯法总收率与另两条路线比略低，但具有原料成本较低、操作方便、后处理简单等优点，虽然原料氯甲酸乙酯具有毒性，但具有价格低廉的特点，因此第三条路线更适合于工业放大生产。本文基于文献对三光气法的反应过程做了进一步探讨。实验表明，原料(R)-脯氨酸随溶液酸性增大而溶解度增大，这将对第二步反应产生严重影响。对于该方法，本文认为条件苛刻，实验结果不稳定，不适合工业化应用。