【摘 要】
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砜是众多天然产物、生物活性化合物以及畅销药物的重要骨架,并且在有机合成领域也发挥着重要得作用。特别是烯丙基砜类化合物,因其独特的化学性质,被广泛应用于农业、医药以及材料化学领域。传统合成此类化合物的方法通常需要过渡金属催化以及化学量有机氧化剂的参与,反应进行的同时也会产生化学量的副产物,在某种程度上对环境具有一定的影响。相比之下,电化学催化作为一种绿色的合成方法,近年来已经成为有机合成领域的研究热
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砜是众多天然产物、生物活性化合物以及畅销药物的重要骨架,并且在有机合成领域也发挥着重要得作用。特别是烯丙基砜类化合物,因其独特的化学性质,被广泛应用于农业、医药以及材料化学领域。传统合成此类化合物的方法通常需要过渡金属催化以及化学量有机氧化剂的参与,反应进行的同时也会产生化学量的副产物,在某种程度上对环境具有一定的影响。相比之下,电化学催化作为一种绿色的合成方法,近年来已经成为有机合成领域的研究热点。本文以电化学催化为基础,发展了一种绿色、高效合成的烯丙基砜类化合物的新方法。通过反应条件优化,本文发展了一种电催化α-甲基芳烯与芳基磺酰肼类化合物交叉偶联反应的新方法。该方法简单、高效、绿色环保,在较温和条件下即可实现烯丙基砜类化合物的高产率制备。采用价廉易得的碘化钾作为催化剂,在恒定电流下反应。通过对多种α-取代芳烯与芳基磺酰肼的偶联反应进行考察,高选择性制备了一系列烯丙基砜类化合物。将反应扩大到克级制备,也同样实现了模型反应的高效转化。对于反应机理也进行了探讨,并提出了较为合理的自由基反应机理。
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