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本文以取代吲哚-3-甲醛为原料,采用一步法在醋酸-醋酐体系中合成取代吲哚-3-甲腈。该方法具有路线短、操作简单、反应时间短的优点。本文共合成了七个系列24个取代吲哚-3-甲腈,它们分别是:
(1)4-甲氧基吲哚-3-甲腈*、5-甲氧基吲哚-3-甲腈、7-甲氧基吲哚-3-甲腈*;
(2)4-苄氧基吲哚-3-甲腈*、5-苄氧基吲哚-3-甲腈*、6-苄氧基吲哚-3-甲腈*、7-苄氧基吲哚-3-甲腈*;
(3)4-氟吲哚-3-甲腈*、5-氟吲哚-3-甲腈、6-氟吲哚-3-甲腈*;
(4)4-氯吲哚-3-甲腈*、5-氯吲哚-3-甲腈*、6-氯吲哚-3-甲腈*、7-氯吲哚-3-甲腈*;
(5)4-溴吲哚-3-甲腈*、5-溴吲哚-3-甲腈、6-溴吲哚-3-甲腈;
(6)3-氰基吲哚-4-甲酸甲酯、3-氰基吲哚-5-甲酸甲酯*、3-氰基吲哚-6-甲酸甲酯、3-氰基吲哚-7-甲酸甲酯;
(7)3,4-二氰基吲哚*、3,5-二氰基吲哚*、3,6-二氰基吲哚*。
另外,本文还通过分步法合成了4个N-乙酰基取代吲哚-3-甲腈,它们是:N-乙酰基-5-甲氧基吲哚-3-甲腈*、N-乙酰基-5-苄氧基吲哚-3-甲腈*、N-乙酰基-6-苄氧基吲哚-3-甲腈*、N-乙酰基-3-氰基吲哚-5-甲酸甲酯*。
其中带*的21个化合物尚未见文献报道。
这些化合物的结构均经熔点、IR和1H NMR得到确证。