有机小分子催化由于其催化剂便宜易得,反应条件温和,环境友好,近些年来成为不对称催化研究的热点之一。手性1,2-二氢喹啉与硫色烯可作为许多具有生物活性的天然产物分子的骨架分子,而它们还可用于合成同样具有生物及药物活性的手性四氢喹啉与硫色满衍生物。因此,有机小分子催化合成手性1,2-二氢喹啉与硫色烯具有重要意义与潜在的研究价值。本文以trans-4-羟基-L-脯氨酸衍生的手性有机小分子I-a为催化剂,催化N-取代-2-氨基苯甲醛与trans-β-硝基烯烃间的aza-Michael-Henry多米诺反应,高收率和对映选择性的生成了手性3-硝基-1,2-二氢喹啉。根据相关文献报道,我们提出了“亚胺离子脱质子活化”模式,并以此设计实验,筛选底物。此后,我们分别对助催化剂,溶剂,反应温度计时间等条件进行优化,并在最优反应条件下对底物的适用范围进行扩展,共得到12个手性3-硝基-1,2-二氢喹啉衍生物,收率为62-99%,对映选择性最高至88%ee。之后,我们还初步研究了thia-Michael-Henry多米诺反应,即将“亚胺离子脱质子活化”模式应用于2-巯基苯甲醛与trans-β-硝基苯乙烯的反应。所得手性硫色烯的收率很高,然而对映选择性却较为普通,故我们比照“亚胺离子脱质子活化”模式应用于色烯的例子,对对映选择性较低这一现象做出了解释。