【摘 要】
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肽类分子手性自组装是制备手性纳米材料的重要途径之一,手性组装材料在生物科学、材料科学等领域有着重要的应用前景。目前研究者已经设计合成出很多手性肽组装材料,但是对于定向调控多肽手性组装过程及组装体手性方向,依旧是肽类分子手性自组装领域的一大难题。本课题以Fmoc-三肽分子为主要研究对象,设计了一系列由L-型氨基酸组成的Fmoc-三肽分子,分别探究短肽序列、浓度、溶剂、pH等因素对三肽分子手性自组装过
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肽类分子手性自组装是制备手性纳米材料的重要途径之一,手性组装材料在生物科学、材料科学等领域有着重要的应用前景。目前研究者已经设计合成出很多手性肽组装材料,但是对于定向调控多肽手性组装过程及组装体手性方向,依旧是肽类分子手性自组装领域的一大难题。本课题以Fmoc-三肽分子为主要研究对象,设计了一系列由L-型氨基酸组成的Fmoc-三肽分子,分别探究短肽序列、浓度、溶剂、pH等因素对三肽分子手性自组装过程的影响,并利用分子动力学模拟分析组装过程机理,探究组装体材料在手性催化和手性拆分领域中的应用。(1)设计了五对Fmoc-三肽分子:Fmoc-Phe-Phe-X(Fmoc-FFX)和Fmoc-Phe-Trp-X(Fmoc-FWX),X=His(H)、Arg(R)、Ser(S)、Glu(E)、Asp(D),研究短肽序列对手性自组装的影响。考察了五对分子在pH为6.0时手性组装过程,研究发现Fmoc-FWX(X=H,R,S,E,D)倾向形成右手螺旋结构,Fmoc-FFX(X=H,R,S,E,D)则对应形成左手螺旋结构,证实三肽分子中间氨基酸的侧链相互作用可调控组装体左右手方向,而末尾氨基酸的静电相互作用可影响组装体纤维的直径。(2)探究浓度和溶剂对于Fmoc-FWH和Fmoc-FFH分子手性自组装过程的影响。浓度对三肽分子手性自组装过程并无影响,而一些溶剂可诱导Fmoc-FWH分子组装体实现手性翻转。同时,探究了五对三肽分子与金属Cu2+共组装过程,将组装体作为催化剂,催化不对称迪尔斯-阿尔德反应。Fmoc-FFD-Cu2+组装体催化剂催化效果最佳,获得了99%的反应转化率和31%的ee值。(3)设计新型三肽分子:Fmoc-Phe-Phe-Lys(Fmoc-FFK)。探究不同pH条件下Fmoc-FFK自组装特性。Fmoc-FFK分子在酸性条件pH 2-3左右可形成右手螺旋纳米带,随着组装条件pH的增大,组装体出现二维片层结构。利用不同pH下的Fmoc-FFK组装体可对手性药物中间体α-甲基苄胺的对映异构体进行拆分,拆分后ee值最高可达80.5%。
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