螺环氧化吲哚作为一种重要的生物碱，广泛存在于许多天然产物以及具有生物活性的非天然产物中。双螺环氧化吲哚作为螺环氧化吲哚的特殊代表，具有重要的生理活性，同时也是许多天然产物合成的重要中间体。由于双螺环氧化吲哚极其复杂，高度拥挤的空间结构，对它的合成引起了有机合成化学家的广泛兴趣。本论文主要致力于开发不同策略来构建结构多样性的双螺环氧化吲哚化合物。　　首次将多功能合成子异靛蓝引入到不对称有机催化中，与1，4-二硫-2，5-二醇在奎尼丁催化下发生sulfa-Michael/aldol串联反应，首次合成了含两个相邻季碳中心的双螺环氧化吲哚四氢噻吩衍生物，并获得了非常高的收率(upto90％yield)，优秀的非对映选择性(＞20∶1dr)及良好的对映选择性(upto90％ee)。使用相反构型的催化剂，能够顺利得到构型相反的双螺环氧化吲哚四氢噻吩产物。　　首次实现了异靛蓝，在叔胺多氢键给体催化下，与亚胺叶立德的不对称Formal-[3+2]环加成反应，高收率以及高对映选择性地构建了含四个相邻手性中心及两个相邻的全碳季碳的双螺环氧化吲哚吡咯烷生物碱。产物均通过核磁和单晶衍射确定了其相对及绝对构型。　　巴比妥类药物(Barbiturate)是一类作用于中枢神经系统的镇静剂，属于巴比妥酸的衍生物，其应用范围可以从轻度镇静到完全麻醉，还可以用作抗焦虑药、安眠药、抗痉挛药。本论文首次报道了方酰胺催化的1，3-二甲基巴比妥酸与硝基烯的不对称Michael加成反应，以优秀的收率(upto＞99％yield)，中等到良好的对映选择性(43-90％ee)获得一系列光学活性的巴比妥衍生物。