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本论文主要内容是新型甲酰基吡啶酮并[2,1-b]苯并噁唑的合成方法及其光谱性能研究。我们以邻氨基苯酚为原料,将其氨基乙酰化后的产物与Vilsmeier试剂反应,发现了邻乙酰胺基苯酚与Vilsmeier试剂的新反应,并由此开发了合成2-甲酰基吡啶酮并[2,1-b]苯并噁唑的新方法。另一方面,我们发现邻乙酰胺基苯酚Vilsmeier反应的另一产物,2-（苯并噁唑-2’-基）-3-二甲基胺基丙烯醛,在醋酐中回流可以得到4-甲酰基吡啶酮并[2,1-b]苯并噁唑。最后,我们对所得到的甲酰基吡啶酮并[2,1-b]苯并噁唑的紫外光谱和荧光性能进行了研究。本工作共合成了38个化合物,其中19个为新化合物。论文分为6章。第1章,绪论。介绍了吡啶酮并[2,1-b]苯并噁唑的命名及其合成和应用研究进展。第2章,邻乙酰胺基苯酚与Vilsmeier试剂的新反应。我们将邻乙酰胺基苯酚与Vilsmeier试剂在热POCl3中反应,除了2-（苯并噁唑-2’-基）-3-二甲基胺基丙烯醛（产率51%）外,还得到了一个新的三环化合物,2-甲酰基吡啶酮并[2,1-b]苯并噁唑（产率12%）。我们使用了各种结构鉴定手段,包括MS, HRMS, 1H NMR, 13C NMR, HMBC, IR, UV-vis以及元素分析等,发现都无法确凿无疑地确定新化合物的结构。根据上述谱图,我们推测出两个最有可能的结构。然后,一方面,我们试图合成两个最有可能的结构中的一个,即4-甲酰基吡啶酮并[2,1-b]苯并噁唑,来帮助未知化合物结构的鉴定;另一方面,我们试图培养该化合物的适合X衍射单晶结构分析的单晶从而以最直观可靠的方式来确定其结构。幸运的是,两个我们都做到了,它们确凿无疑地证实新化合物的结构为2-甲酰基吡啶酮并[2,1-b]苯并噁唑。我们对2-甲酰基吡啶酮并[2,1-b]苯并噁唑和4-甲酰基吡啶酮并[2,1-b]苯并噁唑的单晶结构进行了分析。最后,我们应用该反应合成了6个取代2-甲酰基吡啶酮并[2,1-b]苯并噁唑。第3章,邻乙酰胺基苯酚与Vilsmeier试剂反应的机理研究。通过将邻乙酰胺基苯酚与POCl3作用合成2-甲基苯并噁唑（产率96%）,然后以2-甲基苯并噁唑与Vilsmeier试剂反应以90%的产率得到2-（苯并噁唑-2’-基）-3-二甲基胺基丙烯醛,证明后者是经由2-甲基苯并噁唑生成的。在邻乙酰胺基苯酚或2-甲基苯并噁唑与Vilsmeier试剂反应的不同阶段往反应体系中加入一些富电子的单烯,发现这些单烯的加入对邻乙酰胺基苯酚与Vilsmeier试剂反应的影响不大,也没有得到预期的产物,从而排除了2-甲酰基吡啶酮并[2,1-b]苯并噁唑是由2-甲基苯并噁唑生成2-（苯并噁唑-2’-基）-3-二甲基胺基丙烯醛的过程中的反应中间体二烯或亚胺正离子与富电子单烯反应得到的可能性。最后,基于实验现象和文献给出了可能的反应机理:首先,邻乙酰胺基苯酚在POCl3作用下生成氯代亚胺,氯代亚胺分子内脱去氯化氢得到2-甲基苯并噁唑,2-甲基苯并噁唑经Vilsmeier试剂两次甲酰化和水解得到2-（苯并噁唑-2’-基）-3-二甲基胺基丙烯醛;同时,氯代亚胺与其互变异构体氯代烯胺分子间脱去氯化氢得到氯代亚胺的二聚物,该二聚物经分子内脱去氯化氢、Vilsmeier试剂两次甲酰化、环化和水解得到2-甲酰基吡啶酮并[2,1-b]苯并噁唑。第4章,4-甲酰基吡啶酮并[2,1-b]苯并噁唑的合成。2-甲基苯并噁唑与Vilsmeier试剂反应得到2-（苯并噁唑-2’-基）-3-二甲基胺基丙烯醛的产率高于邻乙酰胺基苯酚与Vilsmeier试剂在热POCl3中反应得到2-（苯并噁唑-2’-基）-3-二甲基胺基丙烯醛的产率,所以我们对这条路线进行了优化:邻氨基苯酚与醋酐在水中反应得到邻乙酰胺基苯酚,产率98-99%;邻乙酰胺基苯酚与POCl3在三氯甲烷中回流得到2-甲基苯并噁唑,产率93-96%;2-甲基苯并噁唑与Vilsmeier试剂反应得到2-（苯并噁唑-2’-基）-3-二甲基胺基丙烯醛,产率85-90%;2-（苯并噁唑-2’-基）-3-二甲基胺基丙烯醛在醋酐中回流得到4-甲酰基吡啶酮并[2,1-b]苯并噁唑,产率32-73%。4步反应总产率为26-58%。第5章,甲酰基吡啶酮并[2,1-b]苯并噁唑的紫外光谱和荧光性能。首先,我们对2-甲酰基吡啶酮并[2,1-b]苯并噁唑和4-甲酰基吡啶酮并[2,1-b]苯并噁唑的紫外光谱和荧光光谱进行了解析和比较。然后,我们重点考察了不同的取代基和溶剂对2-甲酰基吡啶酮并[2,1-b]苯并噁唑和4-甲酰基吡啶酮并[2,1-b]苯并噁唑的紫外光谱和荧光性能的影响。我们发现2-甲酰基吡啶酮并[2,1-b]苯并噁唑在水中较之在二氯甲烷中荧光量子效率增强0.6-9倍,最大达0.18。而4-甲酰基吡啶酮并[2,1-b]苯并噁唑的荧光量子效率大为降低,已几乎没有荧光发射。我们认为其主要原因是2-甲酰基吡啶酮并[2,1-b]苯并噁唑的两个相邻的羰基与水的氢由于氢键能形成稳定的与整个分子共平面的六元环状结构,从而由于羟基氢的给电子能力和共轭体系的增大其荧光量子效率得到提升。而4-甲酰基吡啶酮并[2,1-b]苯并噁唑的两个羰基处在对位,无法形成类似的与整个分子共平面的氢键结构,其激发态与溶剂的相互作用增大导致其荧光量子效率降低。第6章,实验部分。