卟啉类化合物是一类具有大共轭平面结构的物质,在分析化学、药物化学、分子识别以及光电化学等诸多领域有着广阔的应用前景,作为卟啉类化合物的一个小分支-不对称中位取代卟啉在上述领域中也扮有重要的角色。在过去几十年中,人们对合成不对称中位取代卟啉的方法取得了突破性的进展,现阶段不对称中位取代卟啉的合成方法研究仍是科学家非常感兴趣的课题。在众多合成方法中,“Adler”法和“Lindsey”法步骤少,操作简单,但值得注意的是,这两种方法合成的卟啉产物复杂,粗品中所需卟啉的选择性是实验成败的关键所在,因此对其进行研究具有一定的现实意义和科学意义。本论文针对两种合成不对称中位取代卟啉的典型方法,Adler法和Lindsey法,采用苯甲醛,对甲氧基苯甲醛和吡咯为反应原料模板,通过改变反应条件来研究其产物选择性的变化规律,为选择性的合成不对称中位取代卟啉提供了一些简便的合成思路。具体内容如下:1.对不对称中位取代卟啉的用途及合成研究现状作了综述;2.建立了以原料模板合成的卟啉产物的高效液相定性定量分析方法,并通过建立的分析方法考察了两种合成方法中反应条件的改变对产物选择性的影响。对于Lindsey法,考察的反应因素包括原料配比、添加剂(醇和盐)、催化剂的浓度和反应时间;对于Adler法,则主要考察了原料配比和添加剂。结果表明:Lindsey法和Adler法在原料比例相同的情况下,其产物选择性有很大的差异;Lindsey法合成卟啉的产物的选择性受添加剂的影响大,Adler法不受添加剂的影响;Lindsey法中在不加添加剂乙醇时,催化剂的浓度几乎不影响产物的选择性,加乙醇时,催化剂的浓度则会对产物的选择性有较大的影响;Lindsey法中,反应时间对产物的选择性无影响。3.在结合文献的基础上,设计对比实验,对在Lindsey法中醇的加入引起产物选择性变化的机理作了探究,我们认为是催化剂三氟化硼与醇的比例影响了产物的选择性。4.通过高效液相色谱分析方法,考察了个别反应条件对其它混合醛和吡咯为原料合成卟啉产物中各个组分的相对量的影响。对于Adler法,我们考察了原料配比对以苯甲醛,对氯苯甲醛,和吡咯为原料合成卟啉产物中各个组分相对量的影响;对于Lindsey法,则主要考察了添加剂乙醇的加入对几组混合两种醛分别和吡咯为原料合成卟啉产物中各个组分相对量的影响。