酰基氧化膦类光引发剂的合成及应用研究

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酰基氧化膦类光引发剂因具有良好的光引发性能,其合成和应用成为近年来LED光固化领域的前沿研究课题。本文以二苯基氧化膦(DPO)和不同结构的芳醛为原料合成了 16种α-羟基苄基二苯基氧化膦类产物中间体,随后探讨了不同催化氧化体系对产物中间体的氧化效果,确定了以活性二氧化锰为氧化剂,成功合成了 6种酰基氧化膦类化合物,并用NMR、MS和IR对其结构进行了表征。分析了目标产物结构对其性质的影响,结果显示取代基效应与引发剂的稳定性有着密切的联系:体积大且拥有孤对电子的供电子基团可以使引发剂更稳定。其中4-二乙胺基苯甲酰基二苯基氧化膦(DEAPO)和(2,4,6-三甲基-3-苯甲酰基)苯甲酰基二苯基氧化膦(BzTPO)拥有很好的储存稳定性。通过对目标产物的光谱性质研究发现:与常用的市场化产品(2,4,6-三甲基)苯甲酰基二苯基氧化膦(TPO)相比,DEAPO的吸光波长明显红移,且拥有超高的摩尔吸光系数;BzTPO的吸收曲线与TPO相似,但长波长波段内摩尔吸光度略低。以DEAPO和BzTPO为光引发剂,测试了中心波长分别为385 nm和420 nm的LED光源条件下对三羟甲基丙烷三丙烯酸酯(TMPTA)的固化效率,与TPO或者Irgacure 819作了对比。结果显示:随着光强和引发剂添加量的增加,相应的引发体系的固化效果越好。DEAPO在两种LED光源下对传统的光引发剂TPO和Irgacure 819都有很大的优势;而对于BzTPO:中心波长为385 nm LED光源条下,BzTPO的引发效率比TPO略低,中心波长420 nm LED光源条件BzTPO表现出较优的引发效率。此外,DEAPO因其超高的摩尔吸光系数又可以用作光敏剂与Type II型光引发剂(DETX)配合使用,此引发体系在固化效率方面相比传统的双组份光引发剂体系(DETX/EDAB)有明显的优势。
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