噻吩并嘧啶和噻吩并吡啶并嘧啶类杂环化合物由于其广泛的抗肿瘤活性而备受药物化学家的重视，对抗肿瘤新药的研发具有非常重要的研究价值，其中部分化合物已开发成为新型的表皮生长因子受体酪氨酸激酶抑制剂。本文主要运用条件温和的Gewald反应来设计、合成噻吩并嘧啶类和噻吩并吡啶并嘧啶类杂环化合物，并探索了这些化合物的成环条件、波谱性质和生物活性；生物活性测试表明部分化合物具有一定的抗癌活性。本文共设计合成了五个系列43个未见文献报道的新型的噻吩并[2,3-d]嘧啶类衍生物和噻吩并[3’,2’:5,6]吡啶并[2,3-d]嘧啶类衍生物。其结构经IR、1H NMR、13C NMR、MS表征。其具体类型如下：I.3-烷基-7-甲基-5,6,7,8-四氢-3H-吡啶并[4’,3’:4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮（4a~4c，3个）对目标化合物进行体外抗肿瘤活性测试的结果表明：化合物16a表现出很好的抗肿瘤活性，其体外抑制肿瘤细胞KB和CNE2的作用均强于阳性药5-氟尿嘧啶，可大量合成以进行动物体内抗肿瘤活性研究；另外四个化合物10g、10l、16c和16j对KB和CNE2肿瘤细胞也表现出较好的抑制作用；这5个化合物都可作为先导化合物，进一步进行结构修饰和改造，以期获得抗肿瘤活性更好和选择性更高的化合物。