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众所周知,很多生物分子都是具有手性,如乳糖、葡萄糖等糖类,色氨酸、苯丙氨酸等氨基酸类,脱氧核糖核酸和核糖核酸以及蛋白质等都有L型和D型两种手性对映体。但是,在自然界中,这些生物分子往往只能以一种对映体的形式存在,例如,大多糖类则以D-型存在,而大多氨基酸却以L-型存在。这些手性对映体在生物活性、药理作用等方面却存在着显著差异,但它们的物理化学性质却是相同的。近些年,科研工作者对手性对映体生理活性不同这一现象的研究更加深入和广泛,更多的是利用不对称合成和催化技术对手性对映体进行分离。环糊精的分子识别一直在化学、生物、环境等领域有十分广泛的应用。为了更加深入研究氨基酸修饰环糊精衍生物手性分离的能力,本文设计合成了四类氨基酸为取代基的β-环糊精衍生物,并探讨氨基酸修饰环糊精衍生物对丙氨酸、苯丙氨酸等氨基酸及酒石酸对映体的手性分离能力。 本论文主要包括以下四个方面内容: (1)本文首先通过引入L-色氨酸作为取代基边臂,合成氨基酸修饰β-环糊精衍生物。应用Langmuir和Freundlich等温线模型拟合了L-色氨酸修饰环糊精的吸附平衡数据,通过准一级动力学、准二级动力学研究了动力学性能,而热力学数据表明L-色氨酸修饰环糊精对L-酒石酸的吸附是自发吸热过程。选择性实验表明,L-色氨酸修饰环糊精对L-酒石酸有专一识别性。 (2)以L-色氨酸、β-环糊精及硅胶为原料,合成了L-色氨酸修饰的β-环糊精键合硅胶手性材料。运用红外光谱仪、核磁共振、扫描电子显微镜、元素分析仪及热重等技术研究了材料的结构、形貌、组成及热稳定性。通过改变时间、温度和pH等吸附条件,系统地研究了手性材料对丙氨酸溶液的吸附性能。应用Langmuir和Freundlich等温吸附模型拟合了不同温度下L-色氨酸修饰的β-环糊精键合硅胶的吸附平衡数据,利用准一级动力学、准二级动力学较好地描述了手性材料的结合动力学行为。通过等温吸附试验,考察了手性材料吸附丙氨酸对映体的热力学过程。选择性实验表明,L-色氨酸修饰的β-环糊精键合硅胶对L-丙氨酸有专一识别性。 (3)以L-苯丙氨酸、β-环糊精及硅胶为原料,合成了L-苯丙氨酸修饰的β-环糊精键合硅胶手性材料。用红外光谱仪、扫描电子显微镜、元素分析仪及热重等技术研究了材料的结构、形貌、组成及热稳定性。通过改变时间、温度和pH等吸附条件,系统地研究了手性材料对丙氨酸溶液的吸附性能。应用Langmuir和Freundlich等温吸附模型拟合了不同温度下L-苯丙氨酸修饰的β-环糊精键合硅胶的吸附平衡数据,利用准一级动力学、准二级动力学较好地描述了手性材料的结合动力学行为。通过等温吸附试验,考察了手性材料吸附丙氨酸对映体的热力学过程。选择性实验表明,L-苯丙氨酸修饰的β-环糊精键合硅胶对L-丙氨酸有专一识别性。 (4)以L-丙氨酸、D-丙氨酸、β-环糊精及硅胶为原料,合成了β-环糊精键合硅胶、L-丙氨酸修饰的β-环糊精键合硅胶和D-丙氨酸修饰的β-环糊精键合硅胶三种手性材料。用红外光谱仪、热重、元素分析仪及扫描电子显微镜等技术研究了材料的结构、形貌、组成及热稳定性。将三种手性杂化材料进行平衡吸附实验,通过改变时间、温度和pH等吸附条件,系统地研究了手性材料对苯丙氨酸溶液的吸附性能。应用Langmuir和Freundlich等温吸附模型拟合了三种手性杂化材料的吸附平衡数据,通过准一级动力学、准二级动力学、粒子内扩散、初始吸附速率和半吸附时间考察了三种手性杂化材料的动力学性能,同时也考察了三种手性杂化材料的吸附机理。选择性实验表明,D-丙氨酸修饰的β-环糊精键合硅胶对D-苯丙氨酸有专一识别性。