萘类木脂素是木脂素类化合物的重要组成部分,天然产物数量占比较高。萘类木脂素的生物活性较为广泛,如抗肿瘤、抗氧化、抗炎、保肝、免疫抑制活性等,可以作为备选的药物分子,具有良好的药用价值。经过研究发现,萘类木脂素类天然产物Oleraisoindole A对乳腺肿瘤细胞和白细胞具有良好的抑制作用,并且还具有良好的抗胆碱酶的作用。本课题决定对萘类木脂素天然产物Oleraisoindole A进行全合成研究。具体内容可以分为以下几个部分:第一部分为绪论。首先,对木脂素类的化合物的起源、定义、分类、理化性质、生物活性、提取分离、合成研究进展和选题背景进行了归纳总结,并且对萘类木脂素的最新研究进行了总结。根据以往的研究经验和对目标化合物Oleraisoindole A的结构分析,设计出一条合成Oleraisoindole A的路线。第二部分是实验部分。首先,在对天然产物Oleraisoindole A的逆合成分析的基础上,根据实验设计的合成路线进行全合成工作。香草醛和酪胺作为合成萘类木脂素Oleraisoindole A最佳的起始原料。酪胺经过三步反应得到酪胺中间体,包括氨基保护反应、酚羟基保护反应和氨基还原反应;香草醛经过酚羟基保护反应、两次Stobbe缩合反应、乙醇酯化反应、硫酸二甲酯甲基化反应、电环化氧化反应得到萘类木脂素的骨架结构,然后进行水解反应、脱水反应、酰化反应、Pd/C催化加氢反应得到天然产物Oleraisoindole A。第三部分为结果讨论与分析。该部分主要是对合成路线中的反应条件、反应机理以及可能出现的副反应进行讨论和分析,便于优化出最佳的反应条件。该部分还包括反应中用到的一些特殊的试剂的制备以及实验注意事项。为实现Oleraisoindole A的合成产率最大化做了精确的剖析。