【摘 要】
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1,2,3-三氮唑化合物是一类重要的杂环化合物,因其独特的生物活性,被普遍用于多肽、DNA及糖的结构修饰中。Huisgen反应是制备1,2,3-三氮唑类化合物的主要方法。传统热促进的1,
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1,2,3-三氮唑化合物是一类重要的杂环化合物,因其独特的生物活性,被普遍用于多肽、DNA及糖的结构修饰中。Huisgen反应是制备1,2,3-三氮唑类化合物的主要方法。传统热促进的1,3-偶极加成反应通常存在反应时间长和区域选择性差等不足。2002年首次报道了铜催化的叠氮对炔的环加成(Cu AAC)反应。近年,随着氮杂卡宾化学的发展,Cu-NHC络合物也被应用于催化叠氮化合物与末端炔烃的环合加成反应。虽然此类Cu AAC反应对于末端炔烃参与的反应有良好的结果,但对于非对称的内部炔烃,其反应性能和区域选择性控制依然面临较大的挑战。我们对新型Cu-NHC络合物催化的非对称内部炔烃的Huisgen反应进行了深入的探索。设计了一系列基于手性炔丙胺的带有叠氮取代的炔类底物,较为系统地考查了它们在微波辅助反应和氮杂卡宾-铜催化两种条件下的反应性能。研究结果表明确实能够利用上述两种不同的条件对反应的区域选择性实现调控:在微波照射下,发生分子内环化加成反应,生成1,4,5-三取代的1,2,3-三氮唑化合物;而在Cu-NHC络合物催化下,只分离到分子间环加成产物并发生三氮唑环的脱硅,而没有生成分子内环化产物。值得一提的是,这是首次实现铜催化下1-硅基取代炔的直接Cu AAC反应,而无需预先去除炔的硅基保护。对于脱硅现象,我们设计了一系列实验证明了底物中的酰胺羰基的邻基参与作用。上述工作丰富了点击化学以及炔丙胺的多样性合成。
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