【摘 要】
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超分子化学是化学研究的一个热门领域,而瓜环(cucurbit[n]urils(n=5-8,10)作为超分子化学中一类新型的主体化合物受到人们越来越多的关注。瓜环结构稳定,具有刚性结构和疏水
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超分子化学是化学研究的一个热门领域,而瓜环(cucurbit[n]urils(n=5-8,10)作为超分子化学中一类新型的主体化合物受到人们越来越多的关注。瓜环结构稳定,具有刚性结构和疏水空腔,在分子识别,生物化学,药物化学,生物催化等方面有良好的应用前景。本文主要合成4种1,8-萘酰亚胺类衍生物,并通过1HNMR,质谱,荧光光谱和紫外吸收光谱等方法研究了它们与瓜环的相互作用。研究结果表明,瓜环[n](n=7,8)能与1,8-萘酰亚胺类衍生物形成1∶1的包结物。金属离子在生命科学,环境科学和生物科学中起着至关重要的作用,所以金属离子的检测是目前人们研究的热点。荧光探针法是目前金属离子检测的主要手段之一,本文设计合成了1,8-萘酰亚胺类衍生物作为荧光探针,该探针能识别金属Cu2+, Co2+, Ni2+,并且具有水溶性好,结构简单,灵敏度高,检测时间短等优点。在1,8-萘酰亚胺衍生物中加入Co2+, Ni2+,化合物的荧光发生淬灭,再加入超分子CB[6]后,荧光又恢复到以前,在此过程中超分子CB[6]则扮演了分子开关的角色。而对于金属Cu2+则没有此变化,这表明1,8-萘酰亚胺类衍生物和CB[6]可以实现对金属Cu2+的专一识别。本文通过1H NMR, COSY, HSQC等方法对思美泰的核磁氢谱进行了全归属,同时利用核磁、紫外吸收光谱法研究了其与CB[7], CB[8]的相互作用。实验结果表明思美泰分别与CB[7], CB[8]形成了1∶1的包结配合物,但包结的位置不相同。研究还发现CB[8]与思美泰两种异构体的包结位点不同。思美泰与CB[7], CB[8]的包结稳定常数在200L/mol-10000L/mol之间,可以为瓜环作潜在的药物缓释剂提供理论基础。
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