有机催化是一种利用不含活性金属反应中心的亚化学剂量的有机小分子来对化学反应进行加速的过程。有机催化以其操作简单、易于获取、价格低廉、可稳定贮藏以及比起酶和生物有机催化剂而言更加有效等特点,成为具有吸引力的合成复杂结构的方法。相比较早发展起来的催化系统,有机催化提供了一个进行多组分、串联、多米诺类型的多步反应的反应平台,能以高立体化学控制的方式合成更加复杂的产物。另外,使用该催化模式不用考虑金属残留和废物处理过程中昂贵的回收程序。该方法在生物活性天然产物以及药用化合物的合成中得到了越来越多的应用。当今,有机催化以其环境友好、绿色、可持续发展的特点已被视为一种代替传统基于金属的反应的新模式。近年来氢键活化作为小分子合成催化体系中亲电试剂激活的重要途径的巨大潜力已引起了有机化学学者的广泛关注。而且手性氢键供体结构已逐渐成为不对称合成的一类普适性催化剂。有机合成其它领域的快速发展以及同时期出现的手性氢键供体催化的早期研究,使得化学学者们清楚地认识到简单有机分子在不对称催化中的应用潜力。尽管氢键供体催化剂的概念已被广泛接受,但其作用机理方面的信息还非常有限。在有机合成化学中,催化剂的设计和合成其宗旨是：要最大限度的利用容易获得的原料,而且要尽量避免资源的浪费。随着不对称合成的不断发展,在过去几十年里,有机化学家付出了很大的精力去发展有效的手性催化剂,尤其对天然产物及其衍生物进行手性改造引起了有机化学家极大的兴趣。大量的手性有机催化剂已经被报道。然而,它们几乎常常基于很少的一些天然手性池“核心结构”。例如：天然的氨基酸结构,鸡金纳碱,糖苷等。基于目前可用于不对称催化剂合成应用的手性池还非常有限,发现和发展新的手性池来源,将变得非常的紧迫和重要。如果一种资源丰富,价格低廉,可再生的手性源能够成功应用于不对称催化领域,将极大的推动该领域的发展。尽管天然松香在自然界中广泛存在,价格低廉,有多个手性中心,三环菲骨架具有良好的疏水性和立体结构,但是迄今为止,却没有成功地应用到不对称合成中的研究报道。我们成功地合成了一类新型高效天然松香-手性硫脲催化剂。第一次成功地将天然松香应用于不对称催化反应之中,为不对称催化剂的合成指明了一种手性池来源。扩大了为数不多的硫脲催化剂的范围,事实表明,我们合成的硫脲催化效果非常优秀,而且有报道过的硫脲催化剂所达不到的催化效果。此研究提供了一种天然松香的应用途径,在国际上第一次证明了天然松香为基础的催化剂在不对称催化反应中强大的催化活性,为将来天然松香在不对称催化反应中进一步的研究做出了创新性的工作。通过我们的研究工作,我们发现了该类松香胺-手性硫脲双功能催化剂在许多不对称有机催化反应中表现出了非常优秀的催化活性(如：Michael加成反应、Mannich反应、Henry反应、Aldol反应、Friedel-Crafts反应、反转电子的Diels-Alder反应、串联Michael/环化反应、Michael/酰基迁移反应Morita-Baylis-Hillman反应,以及多步环化反应等)。在我的研究工作中,基于上述新型松香胺-手性硫脲双功能催化剂的合成以及高效的催化体系的建立,利用不对称合成的策略,成功地发展了多种光活非天然氨基酸的合成方法。特别是采用双手性控制的不对称合成方式,能够便利地在相同的有机催化条件下,实现高效地合成多种不同构型的光活非天然氨基酸(不同构型非天然α-或β-脯氨酸类,不同构型非天然α-氨基酸类,不同构型非天然p-氨基酸类,不同构型非天然丫-氨基酸类,不同构型非天然β-羟基-α-氨基酸类,羟基取代的非天然β-氨基酸类,以及具有重要药物活性的非天然手性氨基酸模块类等),其中多个光活非天然氨基酸还是第一次合成,极大地推动了非天然氨基酸嵌入多肽药物的活性研究。除此之外,药物导向的以及围绕着具有生物活性骨架的复杂手性化合物的不对称合成已经成为有机合成主要的目标之一。而且通过高效简洁的方法合成光学纯的天然生物碱、具有药物或生物活性的有机分子及其类似物,然后进行初步生物活性研究,最终贡献于药物的开发是一项很具有挑战性的工作。在我的研究工作中,基于上述新型松香胺-手性硫脲双功能催化剂的合成以及高效的有机催化体系的建立,通过快速简洁的不对称合成策略,成功地建立了多种结构多样性的天然生物碱其类似物,以及具有重要药物或生物活性的有机手性骨架的合成方法。