吲哚广泛存在于天然产物中,是许多合成药物中的关键结构单元。其中,2-芳基吲哚化合物表现出广泛的生物活性和药理活性。传统合成2-芳基吲哚化合物往往通过Fischer和Larock吲哚合成方法实现,然而非对称羰基化合物和炔类底物参与反应时往往表现出较差的化学选择性。近年来,基于过渡金属催化直接C–H键活化反应已成为合成2-芳基吲哚的有力工具之一。例如,通过吲哚的直接2-芳基化、N-取代的苯乙烯衍生物的邻位分子内环化、N-芳基烯胺的氧化环化以及苯胺与烯烃的直接分子间脱氢偶联等过程可以成功实现2-芳基吲哚化合物的构筑。然而,这些方法中的底物往往需要预制备,反应条件较为苛刻,且在控制化学或区域选择性存在一定局限性。因此,化学界一直在探索更为有效的区域选择性地合成2-芳基吲哚化合物的方法。烯基叠氮化物同时具有亲电、亲核以及自由基等反应特征,是N-杂环体系构筑的常见合成子。在此,基于过渡金属催化的C–H键官能团化反应研究的基础上,本论文通过钯催化下苯胺与烯基叠氮化物间的环化反应,成功合成了一系列2-芳基吲哚化合物(图1)。该方法条件温和,具有良好的官能团耐受性。尤其是反应中烯基叠氮化物向2H-氮丙啶的热分解确保了定向的迁移插入过程,进而实现2-芳基吲哚的区域选择性合成。(?)图1基于钯催化苯胺与烯基叠氮环化反应合成2-芳基吲哚化合物