手性羧酸在制药工程、精细化工和非对称合成等方面发挥着巨大的作用。传统的分析手性羧酸的方法如高效液相色谱法(HPLC)、毛细管电泳法(CE)、气相色谱法(GC)和质谱法(MS)等,通常存在耗时、成本高和依赖大型仪器等缺点,因此发展高效快速的手性羧酸对映体的分析方法显得极为重要。近年来,传感器因其在线、实时和简单快速等优点,在手性识别中得到了较快的发展。其中金纳米颗粒比色传感器,具有操作简单、成本低、易于实现可视化和高通量筛选等优点,在生物质检测中具有极大的应用前景,但是在有机化合物的手性识别方面的应用还相对较少。于是,本文致力于构建一种新型的纳米金比色传感器,应用于羧酸类化合物的手性分析。本论文主要包括以下4个方面:(1)本文综述了手性物质识别方法的研究进展及基于金纳米颗粒的传感器的应用现状。(2)本文设计并合成了基于手性识别分子席夫碱的金纳米颗粒比色传感器并研究了其pH稳定性。首先用柠檬酸钠还原法制备了金纳米颗粒,然后在金纳米颗粒上修饰上手性识别分子席夫碱得到基于金纳米颗粒的传感器,用紫外可见吸收分光光度计和透射电子显微镜对其进行了表征,并考察了水溶液中基于金纳米颗粒的传感器的pH稳定性。结果表明,基于席夫碱的金纳米颗粒比色传感器具有良好的稳定性,能实现在水相中对羧酸手性的识别。(3)本文优化了金纳米颗粒比色传感器识别手性羧酸的条件,建立了基于金纳米颗粒的传感器对手性羧酸的识别方法,并考察了该新型基于金纳米颗粒的传感器对手性羧酸识别的普适性。实验发现,基于席夫碱的金纳米颗粒比色传感器对扁桃酸对映体具有良好的识别能力,并且能通过金纳米颗粒比色传感器的颜色变化实现可视化识别。实验通过改变扁桃酸的浓度和对映体含量百分比,用96孔板装载样品,用酶标仪测定样品紫外吸收,仅通过一次实验便可分别得到总酸浓度和对映体过量百分比的标准曲线(其线性相关系数R2均大于0.99),结果表明基于金纳米颗粒的传感器能实现对羧酸手性对映体的含量测定,并能实现高通量识别。最后,通过基于金纳米颗粒的传感器实现了对四种不同种类的手性羧酸物质(扁桃酸、酒石酸、苹果酸和3-苯基乳酸),证明了基于金纳米颗粒的传感器具有识别手性羧酸这一类物质的能力。(4)本文采用结合常数测定和分子对接的方法探究了基于金纳米颗粒的传感器对手性羧酸的识别机理。首先,采用基于荧光增强的荧光光谱法测定结合常数的经典方法Benesi-Hildebrand法测定基于金纳米颗粒的传感器中手性识别分子与扁桃酸的结合常数,实验发现其结合比是1:1。此外,研究发现该体系中加入Zn2+之后,其结合常数增大103倍,说明Zn2+在传感器检测体系中极大地增强了手性识别分子与扁桃酸之间的相互结合作用。然后,用分子对接的方法模拟主体手性识别分子席夫碱与客体扁桃酸的相互作用,通过CDOCKER能判断二者相互作用的强弱。研究发现R型的手性识别分子席夫碱与D-扁桃酸相互结合作用更强。通过上述的计算模拟,可以得出手性识别分子席夫碱之间可能通过配位作用、氢键作用、π-π相互作用和空间立体效应等相互作用实现对扁桃酸手性识别。