麻楝种子中柠檬苦素的研究

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麻楝(Chukrasia tabularis A.Juss.)是楝科麻楝属药用植物,在民间具有广泛的运用,在《中华本草》和《新华本草纲要》均有记载,用于治疗感冒发热。近年来对麻楝属植物的化学成分研究表明,该属植物富含结构复杂并具有一定昆虫拒食活性的phragmalin型柠檬苦素,为了进一步阐明麻楝的活性物质基础和发现结构新颖的天然产物,我们对麻楝的种子中的柠檬苦素研究。综合运用正相硅胶、反向硅胶(ODS)、葡聚糖凝胶(Sephadex LH-20)、薄层色谱、半制备液相色谱等分离方法,从麻楝种子乙醇提取物中分离得到31个单体化合物。综合运用紫外(UV)、核磁共振(~1H和13C NMR、HMBC、HSQC、ROESY)和质谱(ESI-MS、HR-ESI-MS)等方法鉴定了它们的结构。化合物1~6、9~22是phragmalin型柠檬苦素,化合物7、8、23~28是mexicanolde型柠檬苦素,29是gedunin型柠檬苦素,30~31是原柠檬苦素,其中化合物1~8为新化合物。在分离鉴定的基础上,本文还对分离得到的6个新的phragmalin型柠檬苦素和2个新的mexicanolde型柠檬苦素进行肿瘤细胞多药耐药活性的筛选,结果表明,化合物1和2具有较好地对肿瘤细胞的多药耐药逆转活性。本论文利用现代分离技术对麻楝种子中的主要phragmalin型柠檬苦素成分进行了化学和生物活性研究,加深了对楝科植物的了解,丰富了phragmalin型柠檬苦素的结构多样性和生物活性,为麻楝种子的进一步研究与开发奠定了基础。
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