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糖基表面活性剂不仅具有优良的表面活性性能,而且具备一定的药理性,因其资源可再生、绿色环保、易生物降解等优点,广泛应用于食品、医药等领域。本文以来源广泛的葡萄糖、氨基酸为原料,主要合成了五个系列的葡萄糖基衍生物,并通过核磁、质谱对其结构进行表征,主要工作内容如下:首先合成了系列1-O-(N-脂肪酰基氨基酸)-D-葡萄糖酯;而后测定并计算了不同温度下其水溶液的临界胶束浓度(cmc)、最低表面张力(Ycmc)、亲水亲油值(HLB值)、表面最大吸附量(Γmax)、表面分子最小截面积(Amin)、临界堆积参数(CPP)、表面活性效率值(pc20)等表面活性参数以及标准吉布斯自由能(ΔGmθ)、标准焓变(AHmθ)和标准熵变(ΔSmθ)等胶束热力学参数;另外,对目标化合物体外抑制人白血病K562细胞、人肝癌HepG2细胞、人乳腺癌MCF7细胞增殖的活性进行了评价。研究结果显示,该系列糖酯的HLB值为8～14左右;拥有低数量级cmc值,表现出优良的表面活性;随着温度的升高,其cmc值升高,而γcmc值减小;随着脂酰基链长的增加,同氨基酸系列糖酯的cmc值和γcmc值均减小;pc20值随着碳链的增长而增大,说明有较长疏水链的糖酯在降低给定表面张力值时所需浓度较少;CPP值均小于0.2,说明该系列糖酯在水溶液中均可形成胶束;经计算ΔGθ和ΔHθ值均为负值,表明该系列糖酯的胶束化是自发进行的放热过程;该类型糖酯对K562细胞增殖均有明显的抑制作用,当作用剂量为100μM 作用时间为72h时,抑制率能够达到50%;对HepG2细胞均表现出抑制效果,作用72h后,抑制率能够达到10%～43%;对MCF7细胞抑制率最高在45%。合成了系列6-O-(N-脂肪酰基氨基酸)-D-甲基葡萄糖酯;测定并计算其表面活性性能参数、胶束热力学参数及体外抑制肿瘤细胞活性。结果表明,该系列糖酯的HLB值为9～15;同氨基酸系列糖酯的cmc值和γcmc值都随脂酰基链的增加而降低;温度升高糖酯的cmc值随之升高,而相应的γcmc值减小;CPP值均小于0.2,表明该系列糖酯在水溶液中可形成胶束;ΔGmθ和ΔHmθ均为负值,说明其胶束化是自发进行的放热过程;糖酯对K562、HepG2、MCF7三种肿瘤细胞增殖均具有抑制作用,对K562的抑制率表现最好为25.69%,对HepG2的抑制率最高为20.92%,对MCF7细胞抑制率最高为24.03%。首先合成了系列1,6-二-O-(N-脂肪酰基氨基酸)-D-葡萄糖二酯;然后测定并计算了其表面活性参数及胶束化热力学参数;研究了它们对肿瘤细胞体外抑制增殖的活性;结果表明,葡萄糖二酯能够有效地降低水溶液表面张力,表面活性较高;随着脂酰基链增长,cmc值和γcmc值均降低;随着温度升高cmc值增大,而相应的γcmc值减小;胶束化热力学参数ΔGmθ和ΔHmθ均为负值,同样说明该系列糖酯的胶束化是自发形成的放热过程;该系列化合物都能对K562细胞增殖产生较好地抑制效果,最高抑制率能够达到81%;对HepG2细胞的抑制作用良好,且浓度依赖关系明显,最高抑制率为56%;对MCF7细胞能够产生一定抑制作用,各化合物的最高抑制率在20%～35%之间,48h后延长作用时间无明显促进抑制效果。制备了系列AOT和Bola型葡萄糖基双聚表面活性剂,并对它们的表面活性性能和体外抑制肿瘤细胞增殖活性进行了研究;实验结果显示,AOT型赖氨酸糖酯的HLB值为4～8;随着温度的升高,其cmc值增加而γcmc值下降,这说明此类糖酯形成胶束的能力减弱而降低水表面张力的能力增强;随着疏水碳链的增长及温度的升高,糖酯更倾向于在气/液界面层吸附;同一温度下,随着疏水链增长,cmc值降低,说明该类表面活性剂胶束化的趋势增强。Bola型谷氨酸糖酯的HLB值为14～16;随着温度升高,表面活性剂cmc值升高而γcmc值逐渐降低;同一温度下,随着脂酰基链增长ΔGmθ减小,说明表面活性剂更易形成胶束。两种类型的糖酯对K562、HepG2、MCF7三种细胞均表现出较好抑制增殖作用,最高抑制率分别为40.40%、50.41%、35.69%。合成了系列甘油葡萄糖脂,并通过MTT法初步研究它们的体外抑制肿瘤细胞增殖活性。研究结果显示,所有化合物对K562细胞具有较好抑制效果,抑制率最大为58.35%;对HepG2细胞抑制增殖作用不佳,最高抑制率仅达到30.42%;对MCF7细胞增殖抑制作用较好,最高抑制率可达到59.92%。葡萄糖基结构是五种系列目标化合物拥有优良表面活性性能和生物活性的共同因素。同时,不同脂酰基结构对它们的性能产生了较大影响。通过对抑制肿瘤细胞增殖活性的实验发现,相对而言,五个系列的葡萄糖基衍生物中1-O-(N-脂肪酰基氨基酸)-D-葡萄糖酯系列对K562细胞增殖抑制作用效果、1,6-二-O-(N-脂肪酰基氨基酸)-D-葡萄糖二酯系列抑制HepG2细胞增殖作用效果、甘油葡萄糖脂系列对MCF7细胞抑制增殖效果相对较优。本文合成了多种系列的葡萄糖基化合物,不仅具有优异的表面活性性能,而且部分化合物具有抗肿瘤活性,在一定程度上丰富了糖基化合物物化及抗肿瘤活性的研究,具有一定的应用和学术价值。