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本论文应用实验与理论相结合的方法，即高效液相色谱与分子模拟相结合的方法，研究了α-环己基扁桃酸和α-环己基扁桃酸甲酯对映异构体在羟丙基-β-环糊精上的手性识别机理。从分子理论水平上阐述了其手性识别作用的本质，了解了手性识别作用在羟丙基-β-环糊精上的作用力及主客体包结物的空间构象等。采用高效液相色谱法在ODS3普通色谱柱上，以羟丙基-β-环糊精为手性选择剂成功分离了α-环己基扁桃酸(CHMA)和α-环己基扁桃酸甲酯(MCHMA)对映异构体。考察了环糊精种类，环糊精浓度，流动相中有机改性剂甲醇比例，pH及柱温对分离效果的影响。同时，通过两对映异构体分离过程中的热力学参数的计算，探讨了光学异构体分离过程中的驱动力和手性识别机理。结果表明在CHMA和MCHMA在羟丙基-β-环糊精上的分离过程主要是一个焓驱动过程。另外，运用autodock对接方法成功模拟研究了α-环己基扁桃酸和α-环己基扁桃酸甲酯与羟丙基-β-环糊精(HP-β-CD)的主客体相互作用，探讨了(R/S)-CHMA和(R/S)-MCHMA对映体在HP-β-CD上的手性识别机理。研究结果表明， HP-β-CD对(R/S)-CHMA的手性识别作用强于(R/S)-MCHMA，且(S)-CHMA和(R)-MCHMA与HP-β-CD间的结合能量低，相互作用更强，结合物稳定性更强。故，autodock对接所得结果与实验结果一致。采用分层计算方法ONIOM(B3LYP/6-31G+(d):B3LYP/6-31G)对半柔性autodock对接方法得到的最稳定的(R/S)-CHMA–HP-β-CD结合物做了进一步的研究。结果表明，ONIOM方法计算后，结果表明(S)-CHMA与环糊精空腔的体积匹配更佳，且(S)-CHMA中的手性碳C*与葡萄糖单元的2-，3-位手性碳之间紧密程度更强。且结合前后主客体分子的构象均发生明显改变。另外，为了节省计算成本，在采用ONIOM方法对MCHMA–HP-β-CD结合物进行几何优化时，高层分别采用不同基组的DFT算法来研究主客体相互作用。结果表明，随着计算精度增加，包结物的构象趋于稳定， B3LYP/6-31G:PM3和B3LYP/6-31G+:PM3计算水平下得到的结合物的构象基本保持一致。证明了利用ONIOM方法使模拟计算能省时又保证精度的可行性。最后，为了能更好地解释(R/S)-CHMA和(R/S)-MCHMA在HP-β-CD上的手性识别机理，采用NBO分析方法对主客体之间的相互作用力进行了深入的探究。研究结果表明氢键作用、疏水作用以及电荷转移作用都对(R/S)-CHMA和(R/S)-MCHMA在HP-β-CD上的手性识别起了关键作用。