含1,2,3-噻二唑结构杂环化合物的合成和生物活性研究

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真菌引起的植物病害严重威胁着世界范围内的农业和园艺业。通过直接杀死或调控有害真菌的传统杀菌剂在植物保护工作中扮演着极其重要的角色,但是也会造成对环境的负面影响,并且常常诱发致病微生物的抗药性。因此,开发新的、环境友好的植保杀菌剂具有重要的理论和应用价值。植物抗病激活剂本身或其代谢产物无明显的直接杀菌活性,但在活体条件下能激发植物的自身免疫,通过改变宿主植物的生理状态诱导其产生广谱的系统获得抗性,被认为是当今绿色农药研发中最具吸引力的方向之一。目前,已商品化的植物抗病激活剂品种有限,其中最成功是活化酯(BTH)和噻酰菌胺(TDL)。1,2,3-噻二唑杂环是其关键药效团。本论文以1,2,3-噻二唑杂环为母体结构,设计合成了62个候选化合物,分别为:(1)将1,2,3-噻二唑环与N-取代氨基-1,3,4-噻二唑环相连接合成的衍生物;(2)将1,2,3-噻二唑环与1,2,4-三氮唑硫酮结构相连接合成的衍生物;(3)含1,2,3-噻二唑结构的酰肼和酰腙类化合物。生物活性测试结果表明,N-取代氨基-1,3,4-噻二唑类衍生物无显著的离体抑菌活性,仅有化合物A08对番茄晚疫病表现了一定的抗病激活活性;1,2,4-三氮唑硫酮类衍生物无显著的离体抑菌活性,个别化合物对番茄晚疫病和黄瓜褐斑病表现了一定的抗病激活活性,其中化合物B01对番茄晚疫病的抗病诱导效果较好;21种含1,2,3-噻二唑结构的酰腙类化合物无显著的离体抑菌活性,但部分化合物(如D07和D09)表现出了令人满意的抗病激活活性;含1,2,3-噻二唑结构的酰肼类化合物无离体和活体杀菌活性。
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