得益于课题组已有自由基工作的基础，本论文主要研究了酚的氨基化反应，银催化的脱羧叠氮化反应，银催化的脱羧酰基化反应。　　在论文第一部分工作中，为了拓展酚的氨基化反应体系验证反应机理，我们首先考察了1-萘酚的氨基化反应。以TEMPO为引发剂，N-甲基苯肼为氮源，若干1-萘酚类底物可以顺利得到邻位氨基化产物。但是在相同的条件下，2-萘胺、苯酚底物只能给出少量的氨基化产物。　　在第二部分工作中，我们拓展了银催化的脱羧官能团化反应体系。以AgNO3为催化剂，K2S2O8为氧化剂，3-PySO2N3（或者TsN3）为叠氮化试剂，CH3CN/H2O为溶剂，烷基羧酸能够发生脱羧叠氮化反应，方便地合成了烷基叠氮化合物。该反应条件温和，对普通二、三级烷基羧酸有很好的适用性，官能团兼容性较好。通过自由基探针实验，我们证实反应的自由基机理。基于该新方法，我们开展了生物碱(-)-Indolizidine167B和209D的全合成。从简单的2-氧代环戊酸酯原料出发，经手性烷基化、偶联反应等合成了关键的羧酸底物，脱羧叠氮化反应引入叠氮基团，最后利用Schmidt重排反应合成了天然产物(-)-Indolizidine167B和209D。　　最后，我们以酰基磷酸酯作为酰基化试剂，对脱羧酰基化反应的条件进行了初步探索，证实了脱羧酰基化反应能够发生，可以用来合成烷基酮以及芳基酮。该方法可将羧酸一步转化成酮，具有重要的有机合成应用价值。