格氏试剂的自身偶联反应是合成联芳香烃和联烯烃等共轭化合物的一种简单有效的途径。研究发现，这些化合物在光学材料，分子设备和有机导体方面有很大的潜在应用价值。尽管在此类研究中关于对称偶联产物合成的报道较多，但是仍存在使用贵金属Pd、化学计量或有毒的氧化剂的不足。本论文描述了在不使用氧化剂的条件下，利用溴代烃制备格氏试剂，在一定量的单质硒通过形成硒格氏试剂的促进作用下，一锅煮合成对称的碳碳偶联产物。研究结果如下：本实验探讨了制备格氏试剂的镁屑的量，反应的时间，单质硒的量，催化剂及配体（N，P）等对反应的影响。通过一系列的对比实验，获得制备对称偶联产物的较佳实验条件：取0.005mol溴代物、2.5倍量的打磨后的镁屑在氮气氛围下、处理过的无水四氢呋喃中用少量单质碘引发反应，45℃下反应40min后所生成的格氏试剂与烘干、30mol%的硒粉反应0.5h，然后加入15mol%CoCl₂（bipy）为催化剂，以及0.005mol溴代物，回流状态下反应1h，成功得到较高分离产率（65-92%）的15个对称偶联目标产物。