【摘 要】
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我们在研究镍催化的Ullmann偶联反应的过程中,找到了当场生成零价镍催化剂的反应体系.对一些高位阻芳基卤代物的成功偶联,促使我们转而研究这一反应条件下镍催化偶联的反应机
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我们在研究镍催化的Ullmann偶联反应的过程中,找到了当场生成零价镍催化剂的反应体系.对一些高位阻芳基卤代物的成功偶联,促使我们转而研究这一反应条件下镍催化偶联的反应机理.体系中锌粉可能是促进了叁电子两中心或离子对解离的氧化加成机理中的电子转移过程.基于较细致的实验结果,提出了双金属核中间体的形成是转金属化反应的关键步骤,非极性溶剂和合适的桥配基是这一偶联反应成功的必要条件.并进而根据所推测的反应机理,优化反应体系,对一些双邻位取代基的芳基卤代物的镍催化偶联以制备2,2,6,6-取代的联苯化合物是首次报道.在偶联反应研究工作的基础之上,我们将之应用于天然产物的全合成中.我们以镍催化偶联反应作为关键步骤,合成了双苯并二氢吡喃化合物,并培养其苯甲酸酯的单晶,进一步确证了文献中的结构推断是错误的.在全合成中,我们也偶然发现氢转移的催化氢化反应中底物的结晶状态会影响反应的选择性.我们通过UV-vis,底物的单晶X-ray和不同温度下DSC和XRD粉末衍射结果,初步研究了底物的结晶状态,并结合反应的结果,认为底物可能存在多形现象.
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