丝氨酸的傅-克酰化反应及蛇床子的化学成分研究

来源 :中国科学院研究生院 中国科学院大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:qingfengliangban
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芳香氨基酮或β-芳基异丙胺是具有广泛生物活性的化合物或其前体,在各种药物中具有重要的应用。天然氨基酸作为一类廉价的手性源,其通过傅-克酰化反应制备芳香氨基酮具有明显的优势,而丝氨酸作为侧链为羟甲基的三官能团氨基酸,尽管其傅-克酰化和双官能团氨基酸比具有一定难度,但其傅-克酰化产物具有明显更多应用价值,比如通过氧化还原反应进一步转化为D-α-芳香氨基酸等。本文对丝氨酸的保护,丝氨酸的羧基活化,以及丝氨酸的傅-克酰化反应进行了一系列研究:   1.合成了一系列的在傅-克酰化反应条件下具有较好稳定性的N,0-双官能团保护的丝氨酸如Fmoc-Ser(Ac)-OH,Fmoc-Ser(Bn)-OH,Tfa-Ser(Ac)-OH,Pht-Ser(Ac)-OH;   2.合成了一系列保护的丝氨酸酰氯,并通过进一步衍生和红外鉴定的方法确定了酰氯的生成,另外,也合成了保护的丝氨酸的酰化苯并三氮唑形式;   3.尝试了一系列丝氨酸的傅-克酰化反应,从催化剂类型,催化剂用量,芳香底物,反应温度等方面筛选了一系列的反应条件。   本文还对中药蛇床子的化学成分进行了研究,共分离得到11个化合物,分别为蛇床子素(1),酸橙素烯醇(2),murraol(3),hydroxyosthole epoxide(4),佛手柑内酯(5),异虎耳草素(6),欧芹属素乙(7),1’-O-β-D-glueopyranosyl(2R,3S)-3-hydroxynodakenetin(8),cnidimosides A(9),hydroxycnidimosides A(10),karenin(11),其中化合物4和化合物10为新化合物。
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