基于烯酮亚胺的吡咯化合物的合成研究

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吡咯化合物是杂环化合物中重要的一员。因其具有独特的结构性能,使得它们在生物、医药、农药等方面具有广阔的发展前景。铜催化端炔、磺酰叠氮和亲核试剂的三组分反应是有机合成研究领域的前沿和热点之一,具有操作简单、资源利用率高等优点,是一种合成复杂分子的高效方法。
  本论文综述了烯酮亚胺近年来相关文献的报道,并在此基础上,进一步开展了基于烯酮亚胺中间体的取代吡咯化合物的合成研究。通过1HNMR,13CNMR和高分辨质谱对底物进行了结构表征。合成路线所涉及的反应条件比较温和,收率高且易于引入多种目标取代基团。论文主要内容如下:
  1.发展了一种氯化亚铜催化端炔、磺酰叠氮和(E)-4-(芳基氨基)-丁-2-烯酸乙酯的三组分反应,得到了一系列的链状N-磺酰基脒化合物。该化合物在DBU(1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene)作用下发生分子内环化得到顺式和反式的N-磺酰基环脒化合物。该方法具有反应条件温和,原料价廉易得,结构多样性等优点。
  2.发展了一种碘化亚铜催化磺酰叠氮、(E)-4-(芳基(丙炔基)氨基)-丁-2-烯酸乙酯和醇的三组分反应,制备了一系列的链状N-磺酰基亚胺酸酯类化合物。继而在DBU作用下该系列化合物发生分子内的环合反应,得到环状N-磺酰基亚胺酸酯类化合物。该N-磺酰基亚胺酸酯可进一步脱除一分子对甲苯磺酰胺,得到3,4-二取代吡咯化合物。该反应条件温和,操作简单。
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