甲磺酸伊马替尼属于2-苯氨基嘧啶的衍生物。用于治疗慢性脊髓性白血病，具有独特的疗效以及特殊的分子靶向性。本文以3-乙酰吡啶为起始原料，经过十步反应合成出伊马替尼碱，总产率达到45.4％。对烯胺酮衍生物的合成反应条件进行了优化实验，通过观察溶剂、反应时间和反应温度对产率的影响，得出最佳反应条件。以二甲苯为溶剂，在回流温度反应24小时，乙酰芳环化合物与N，N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛（DMF-DMA）的配比为1：1.2（物质的量比），反应产率可达到92％以上。并合成了七种衍生物，用元素分析、IR、¹H NMR和GC-MS进行了表征。通过对芳香杂环胺的C-N偶联反应的催化剂、配体、碱、溶剂、温度和反应时间的深入研究，确定了反应的最佳条件为：催化剂：CuI；配体：N，N-二甲基乙二胺（DMEDA）；反应溶剂：1，4-二氧六环；催化剂及配体用量：1mol芳香杂环胺用CuI和DMEDA各0.25mol；用K₂CO₃为碱；反应温度：90～100℃；反应20 h。采用该条件，芳香杂环胺的C-N偶联反应产率可达到70％～90％。依据实验结果，提出了铜催化的Ullmann-Goldberg反应的可能机理。能够很好的解释芳香杂环胺的C-N偶联反应过程中的各种实验现象。对伊马替尼合成过程中的硝基化合物中间体的还原反应进行了研究，采用水合肼/FeCl₃还原体系，操作简便，反应产率可达到80％以上，后处理简单，成本低，对环境污染小。除了合成出伊马替尼碱外，针对BCR-ABL酪氨酸激酶的空间结构，设计了6种具有潜在生物活性的伊马替尼衍生物，并采用本文设计的合成路线，合成出了这些衍生物。