烯丙基化及烯丙基迁移反应在合成1,3-多醇中的运用

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在自然界中,某些天然产物如多烯大环内酯型化合物由于其特殊的生物活性和化学结构吸引着众多生物学家和化学家的注意力。而多烯大环内酯类化合物有着一个共同的特点即它们都含有1,2-,1,3-或1,4-多醇链,其中以-,3-多醇链最为常见。本文针对合成具有立体选择性的1,3-多醇链做了一些探讨。首先我们研究了通过4-苯甲氧基-6-苯基-四氢-吡哺-2-醇在铟及不同路易斯酸催化下与不同的烯丙基化试剂发生的烯丙基化反应以及在路易斯酸催化下的烯丙基迁移反应来合成具有立体选择性的高烯丙基醇,探讨了不同的反应条件对反应的收率及立体选择性的影响规律。其次,我们研究了β羟基醛在不同条件下的烯丙基化及烯丙基迁移反应,并取得了ee值为92%的好结果。研究结果表明只要我们选择适当的反应试剂和反应条件,我们可以通过该方法得到较好的具有立体选择性的1,3-多醇,它为进一步提高产物的收率及选择性提供了有益的信息并且为多烯大环内酯类化合物中多醇链的合成提供一个合成方法。
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